(3S,4R,5R,6S)-3,6-diamino-1,8-diphenyloctane-4,5-diol | 165406-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S)-3,6-diamino-1,8-diphenyloctane-4,5-diol
• CAS: 165406-36-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: FUFACZGJMBEKMN-VNTMZGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 、 (3S,4R,5R,6S)-3,6-diamino-1,8-diphenyloctane-4,5-diol 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[[(3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-1,8-diphenyloctan-3-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of HIV-1 protease inhibitors with C2-axis of symmetry

  摘要：

  An efficient and stereocontrolled synthesis of various C2-symmetric HIV-l protease inhibitors is described, starting from commercially available and inexpensive D-mannitol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93541-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3S,4R,5R,6S)-3,6-diamino-1,8-diphenyloctane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of HIV-1 protease inhibitors with C2-axis of symmetry

  摘要：

  An efficient and stereocontrolled synthesis of various C2-symmetric HIV-l protease inhibitors is described, starting from commercially available and inexpensive D-mannitol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93541-x

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of HIV-1 protease inhibitors with C2-axis of symmetry
  作者：Arun K. Ghosh、Sean P. McKee、Wayne J. Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93541-x

  日期：1991.10

  An efficient and stereocontrolled synthesis of various C2-symmetric HIV-l protease inhibitors is described, starting from commercially available and inexpensive D-mannitol.