(2R,5R,2'R)-5-(iodomethyl)-2-[3'-(4-methoxybenzyloxy)-2'-methylpropyl]-2-methyltetrahydrofuran | 1108185-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R,2'R)-5-(iodomethyl)-2-[3'-(4-methoxybenzyloxy)-2'-methylpropyl]-2-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,5R)-5-(iodomethyl)-2-[(2R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropyl]-2-methyloxolane
• CAS: 1108185-64-3
• 化学式: C₁₈H₂₇IO₃
• 分子量: 418.315
• InChiKey: OVBSNDWDZDSSMC-ZTFGCOKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,2'R)-5-(iodomethyl)-2-[3'-(4-methoxybenzyloxy)-2'-methylpropyl]-2-methyltetrahydrofuran 在 potassium superoxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到(2R,5R,2'R)-5-(hydroxymethyl)-2-[3'-(4-methoxybenzyloxy)-2'-methylpropyl]-2-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to the CDE Ring System of Pectenotoxin-4 Triggered by VO(acac)₂-Induced Epoxy-Acetalization

  摘要：

  A novel approach to the CDE fragment of pectenotoxin-4 is described wherein the bicyclic acetal is constructed via a cascade cyclization induced by VO(acac)(2) epoxidation of a homoallylic alcohol.

  DOI：

  10.1021/ol8025457
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyloct-7-en-4-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,5S,2'R)-5-(iodomethyl)-2-[3'-(4-methoxybenzyloxy)-2'-methylpropyl]-2-methyltetrahydrofuran 、 (2R,5R,2'R)-5-(iodomethyl)-2-[3'-(4-methoxybenzyloxy)-2'-methylpropyl]-2-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to the CDE Ring System of Pectenotoxin-4 Triggered by VO(acac)₂-Induced Epoxy-Acetalization

  摘要：

  A novel approach to the CDE fragment of pectenotoxin-4 is described wherein the bicyclic acetal is constructed via a cascade cyclization induced by VO(acac)(2) epoxidation of a homoallylic alcohol.

  DOI：

  10.1021/ol8025457