dibenzo[h,t]rubicene | 196-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: dibenzo[h,t]rubicene
• 英文别名: 6,7:13,14-Dibenzorubicen；Dibenzo[h,t]rubicen；nonacyclo[16.14.1.12,13.03,12.04,9.019,28.020,25.029,33.017,34]tetratriaconta-1,3(12),4,6,8,10,13(34),14,16,18(33),19(28),20,22,24,26,29,31-heptadecaene
• CAS: 196-20-3
• 化学式: C₃₄H₁₈
• 分子量: 426.517
• InChiKey: PWGSIFDYCRWXAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 dibenzo[h,t]rubicene
  参考文献：
  名称：

  由其内部二甲氧基取代的前体合成二苯并[h,t]rubicene

  摘要：

  二苯并[ h , t ]rubicene 由1,5-二氯蒽醌通过内部二甲氧基化中间体合成。与rubicene的平面构象相比，dibenzo[ h , t ]rubicene由于稠合苯环周围的分子内空间排斥而采用了类双螺旋结构。理论计算表明，螺旋反转经常发生，反转势垒为 4.8 kcal mol -1。二苯并[ h , t ]rubicene的HOMO-LUMO能隙小于rubicene，导致其红移吸收拖尾至690 nm。

  DOI：

  10.1246/cl.210754

文献信息

• Scholl; Meyer, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1229,1232
  作者：Scholl、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• Kovalev,E.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 349 - 352
  作者：Kovalev,E.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Clar,E., Polycyclic Hydrocarbons, Bd. 2 <London 1964> S. 349, 350
  作者：Clar,E.

  DOI：——

  日期：——