N-methyl cyclohexylphenyl sulfoximine | 67124-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl cyclohexylphenyl sulfoximine
• 英文别名: S-Cyclohexyl-N-methyl-S-phenylsulfoxim；cyclohexyl-methylimino-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 67124-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: AVJHQHMNEOZRLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl cyclohexylphenyl sulfoximine 在 正丁基锂 、 1,2-dibromo-1,1,2,2-tetrachloroethane 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-methyl-S-phenylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过烯基亚砜亚胺的磷-迈克尔反应合成磷酰亚砜亚胺及其作为不对称烯丙基烷基化中钯的手性双齿 1,5-N,P 配体的评价

  摘要：

  环状和非环状烯基亚砜亚胺的分子间磷-迈克尔反应很容易进行，并以良好的收率产生相应的磷酰亚砜亚胺。亚砜亚胺基团在 CP 键形成中提供的不对称诱导显然很低。三个膦酰基亚砜亚胺硼烷的构型已通过 X 射线晶体结构分析确定。磷酰亚砜亚胺在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中作为配体的能力用在 N 原子上带有不同取代基的非对映异构环状和无环衍生物对进行了研究。该研究表明，N 原子上的取代基以及骨架和亚砜亚胺基团的手性在决定烯丙基烷基化的对映选择性方面起着至关重要的作用。外消旋 1 的 Pd 催化反应，在环状 N-苄基取代的膦酰基亚砜亚胺存在下，具有丙二酸阴离子的乙酸 3-二苯基烯丙酯以 98% 的产率得到相应的丙二酸酯，其 ee 为 97%。使用二烷基取代的烯丙基乙酸酯进行的类似烷基化仅以中等对映选择性进行。通过含有环己基膦酰基亚砜亚胺作为配体的 π-1,3-二苯基烯丙基-Pd II 配合物的 NMR 实验证实了磷酰基亚砜亚胺对

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901462
• 作为产物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 cyclohexyl(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone 在 sodium carbonate 作用下， 生成 N-methyl cyclohexylphenyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkenes by reductive elimination of .beta.-hydroxysulfoximines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00507a028

文献信息

• 新型的N-甲基化亚砜亚胺衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN105130863B

  公开（公告）日：2018-01-02

  发明一种简单、清洁、高效制备N‑甲基化亚砜亚胺衍生物的方法，涉及农药、有机化工及精细化工领域。该方法本质上是一种由过氧化物产生甲基自由基与亚砜亚胺类化合物发生自由基偶联形成新的碳氮键的有机合成反应。所用原料为二苯基亚砜亚胺与甲基化试剂(过氧化物)在铜的催化作用下，在普通有机溶剂中，加热条件下，发生反应得到N‑甲基化亚砜亚胺衍生物。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为2‑20小时。原料摩尔配比为二苯亚砜亚胺：甲基化试剂＝1:0.5‑3.0，在加热条件下反应，再经过简单的后处理，即可以较高的产率得到相应的N‑甲基化亚砜亚胺衍生物，产率为36‑87％。本发明开发了一类新型的基于自由基过程的N‑甲基化方法得到一系列的N‑甲基亚砜亚胺衍生物，操作简单，后处理方便。是一种简单实用的合成该类化合物的方法。
• Copper-catalyzed N-methylation/ethylation of sulfoximines
  作者：Fan Teng、Jiang Cheng、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c5ob01558h

  日期：——

  A protocol for the copper-catalyzed N-methylation of sulfoximines with di-tert-butyl peroxide (DTBP) was developed. This protocol has good functional group tolerance leading to N-methylated sulfoximines in moderate to good yields. Besides, N-ethylation of sulfoximines was achieved in the presence of bis(1,1-dimethylpropyl)peroxide as the ethylating agent under a standard procedure.

  提出了一种用过氧化二叔丁基（DTBP）铜催化亚砜亚胺的N-甲基化的方案。该方案具有良好的官能团耐受性，可以中等至良好的产率产生N-甲基化的亚砜亚砜。此外，在标准程序下，在双（1，1-二甲基丙基）过氧化物作为乙基化剂的存在下，实现了亚磺酰亚胺的N-乙基化。
• Preparation of .alpha.-halo sulfoximines
  作者：Carl R. Johnson、H. Glenn Corkins

  DOI：10.1021/jo00415a033

  日期：1978.10
• JOHNSON C. R.; CORKINS H. G., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 21 4136-4140
  作者：JOHNSON C. R.、 CORKINS H. G.

  DOI：——

  日期：——