N-(2-((1H-indol-3-yl)thio)phenyl)benzamide | 1448801-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-((1H-indol-3-yl)thio)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-ylsulfanyl)phenyl]benzamide
• CAS: 1448801-48-6
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂OS
• 分子量: 344.437
• InChiKey: WPGWLUWEZMCIIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,2'-二苯甲酰氨基二苯二硫 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以96%的产率得到N-(2-((1H-indol-3-yl)thio)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  K2CO3 promoted direct sulfenylation of indoles: a facile approach towards 3-sulfenylindoles

  摘要：

  通过 K2CO3 促进吲哚与二硫化物的直接亚磺化反应，开发了一种高效便捷的 3-亚磺酰基吲哚的制备方法。该方法适用于多种含有不同官能团的吲哚，可获得良好甚至优异的产率。该合成策略具有环境友好、操作简便、反应条件温和等特点。

  DOI：

  10.1039/c3gc40724a

文献信息

• Recyclable Cellulose-Derived Fe3O4@Pd NPs for Highly Selective C–S Formation by Heterogeneously C–H Sulfenylation of Indoles
  作者：Shengyi Li、Jinguo Wang、Jianzhong Jin、Jianying Tong、Chao Shen

  DOI：10.1007/s10562-020-03144-9

  日期：2020.8

  An efficient and convenient method was developed for the preparation of 3-sulfenylindoles via a cellulose-derived Fe3O4@Pd NPs catalyzed heterogeneously C–H sulfenylation of indoles. This approach provides an effective synthetic route to an important class of indoles derivatives and features high efficiency, easy operation, good practicality, and environmental friendliness. The recoverable catalyst

  通过纤维素衍生的 Fe3O4@Pd NPs 催化吲哚的非均相 C-H 磺基化，开发了一种有效且方便的方法来制备 3-磺基吲哚。该方法为一类重要的吲哚衍生物提供了一条有效的合成路线，具有高效、易操作、实用性强、环境友好等特点。使用外部磁场将可回收催化剂从反应混合物中分离出来，可循环使用五次，催化性能不会有很大损失。开发了一种通过纤维素衍生的 @Pd NPs 催化吲哚的非均相 C-H 磺基化来制备 3- 磺基吲哚的有效方法。
• CsOH-Promoted Regiospecific Sulfenylation, Selenylation, and Telluration of Indoles in H2O
  作者：Xue-Qiang Wang、Ningbo Li、Shitang Xu、Rongnan Yi、Chunling Zeng、Yue Cui、Xinhua Xu

  DOI：10.1055/a-1879-2521

  日期：2023.1

  Various indole-containing compounds have shown impressive pharmaceutical activities against a variety of diseases. However, the functionalization of indoles usually relies on systems that use organic solvents, which do not meet the criteria for green and sustainable chemical development. To address this issue, regiospecific sulfenylation, selenylation, and telluration of indoles were developed using H2O as solvent. The highly efficient chalcogenylation of indoles was achieved utilizing CsOH as a promoter, thus avoiding the use of expensive transition-metal catalysts. This newly developed protocol is characterized by its outstanding features including simple operation, mild conditions, wide substrate scope, excellent functional group tolerance, and recyclability, leading to the convenient synthesis of 3-chalcogenyl-indoles.

  摘要 各种含吲哚的化合物在治疗多种疾病方面表现出令人印象深刻的药物活性。然而，吲哚的功能化通常依赖于使用有机溶剂的体系，这不符合绿色和可持续化学发展的标准。为解决这一问题，我们以 H2O 为溶剂，开发了吲哚的区域特异性亚硫酰化、硒化和碲化反应。利用 CsOH 作为促进剂实现了吲哚的高效缩醛化，从而避免了使用昂贵的过渡金属催化剂。这一新开发的方案具有操作简单、条件温和、底物范围广、官能团耐受性好和可回收等突出特点，可方便地合成 3-醛基吲哚。