4,4,5,5-四氯螺[2.2]戊烷-1-羧酸叔丁酯 | 119060-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4,4,5,5-四氯螺[2.2]戊烷-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-Butyl 4,4,5,5-tetrachlorospiropentanecarboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4,4,5,5-tetrachlorospiro[2.2]pentane-1-carboxylate；tert-butyl 1,1,2,2-tetrachlorospiro[2.2]pentane-5-carboxylate
• CAS: 119060-44-5
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₄O₂
• mdl: MFCD01566983
• 分子量: 306.016
• InChiKey: DXCZUYDOAQRWGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 tert-Butyl 2,2-dichlorocyclopropanecarboxylate 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到4,4,5,5-四氯螺[2.2]戊烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Organic Anions; CXLIX.¹Reactions ofgem-Dichlorocyclopropanes Containing an Electron-Withdrawing Substituent with Organic Anions Generated with Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  双氯环丙烷1在浓氢氧化钠溶液和相转移催化剂的存在下，与碳氢、氧氢和硫氢酸反应，生成双取代环丙烷2或链状产物3，产率可达44-95%。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27635

文献信息

• Phase transfer catalyzed reactions of chloroform with electrophilic alkenes. Effect of solvent on reaction course
  作者：Michakl Fedoryński

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00209-4

  日期：1999.5

  Reaction of chloroform with acrylic esters 1a-g, carried out in the presence of 50% aq NaOH, benzyltriethylammonium chloride (TEBACl) as a catalyst in heptane, gives exclusively adducts of trichloromethyl anion 2a-g with good yields. The same reaction carried out in the absence of solvent yields a mixture of products.

  氯仿与丙烯酸酯1a-g的反应在庚烷中作为50％NaOH水溶液，苄基三乙基氯化铵（TEBACl）作为催化剂存在下进行，仅得到三氯甲基阴离子2a-g的加合物，收率很高。在没有溶剂的情况下进行的相同反应产生产物的混合物。
• Dehmlow, Eckehard V.; Wilkenloh, Juergen, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 582 - 588
  作者：Dehmlow, Eckehard V.、Wilkenloh, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Organic Anions; CXLIX.¹Reactions of<i>gem</i>-Dichlorocyclopropanes Containing an Electron-Withdrawing Substituent with Organic Anions Generated with Phase-Transfer Catalysis
  作者：Michał Fedoryński、Agnieszka Dybowska、Andrzej Jończyk

  DOI：10.1055/s-1988-27635

  日期：——

  gem- Dichlorocyclopropanes 1 react with C-H, O-H and S-H acids in the presence of concentrated sodium hydroxide solution and a phase-transfer catalyst to give gem-disubstituted cyclopropanes 2 or chain products 3 in 44-95% yield.

  双氯环丙烷1在浓氢氧化钠溶液和相转移催化剂的存在下，与碳氢、氧氢和硫氢酸反应，生成双取代环丙烷2或链状产物3，产率可达44-95%。