Bicyclo[2.1.1]hexane-1-carbonyl chloride | 64725-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: Bicyclo[2.1.1]hexane-1-carbonyl chloride
• CAS: 64725-79-7
• 化学式: C₇H₉ClO
• 分子量: 144.601
• InChiKey: DFZJXTJMGNSNJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[2.1.1]hexane-1-carbonyl chloride 在 sodium hydroxide 、 ¹⁵N-ammonium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到<15N>bicyclo<2.1.1>hexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  桥头取代的聚环烷烃的性质。氮 15 标记的 1-氨基双环烷烃及其盐酸盐的合成和核磁共振分析

  摘要：

  描述了金刚烷和在桥头被 /sup 15/N 标记的氨基和氨基团取代的四种双环烷烃的 NMR 分析。发现在大多数单键碳氮偶联常数较大的地方，1-氨基双环(1.1.1)戊烷及其盐酸盐中的那些显着降低；事实上，在后一种化合物中，甚至无法检测到单键 /sup 13/C-/sup 15/N 偶联。实验确定的邻位偶联值与基于可用于自旋-自旋信息传输的三键通路数量预期的值一致；然而，INDO 计算表明，在更高应变的系统中，空间相互作用对 /sup 3/J(CN) 有很大贡献，并且这些作用与通过键效应相反。发现在 1-氨基双环 (1.1.1) 戊烷及其盐酸盐中发生大的四键 /sup 15/N-/sup 1/H 偶联；MO 计算表明，通过空间相互作用构成了促成 /sup 4/J(/sup 15/N-/sup 1/H) 的主要机制，尽管在这种情况下，通过键和通过空间效应相互加强。测定了胺盐酸盐的氮 15 化学位移，它们似乎以随机方式发生。

  DOI：

  10.1021/ja00243a030
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<2.1.1>hexane-1-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以89%的产率得到Bicyclo[2.1.1]hexane-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  桥头取代的聚环烷烃的性质。氮 15 标记的 1-氨基双环烷烃及其盐酸盐的合成和核磁共振分析

  摘要：

  描述了金刚烷和在桥头被 /sup 15/N 标记的氨基和氨基团取代的四种双环烷烃的 NMR 分析。发现在大多数单键碳氮偶联常数较大的地方，1-氨基双环(1.1.1)戊烷及其盐酸盐中的那些显着降低；事实上，在后一种化合物中，甚至无法检测到单键 /sup 13/C-/sup 15/N 偶联。实验确定的邻位偶联值与基于可用于自旋-自旋信息传输的三键通路数量预期的值一致；然而，INDO 计算表明，在更高应变的系统中，空间相互作用对 /sup 3/J(CN) 有很大贡献，并且这些作用与通过键效应相反。发现在 1-氨基双环 (1.1.1) 戊烷及其盐酸盐中发生大的四键 /sup 15/N-/sup 1/H 偶联；MO 计算表明，通过空间相互作用构成了促成 /sup 4/J(/sup 15/N-/sup 1/H) 的主要机制，尽管在这种情况下，通过键和通过空间效应相互加强。测定了胺盐酸盐的氮 15 化学位移，它们似乎以随机方式发生。

  DOI：

  10.1021/ja00243a030

文献信息

• Della, Ernest W.; Tsanaktsidis, John, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 1, p. 61 - 69
  作者：Della, Ernest W.、Tsanaktsidis, John

  DOI：——

  日期：——