[4'-methoxy]-2-benzoylphenylboronic acid pinacol ester | 1334402-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4'-methoxy]-2-benzoylphenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanone；(4-methoxyphenyl)-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanone
• CAS: 1334402-95-7
• 化学式: C₂₀H₂₃BO₄
• 分子量: 338.211
• InChiKey: PNNOJFHRJYQTRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4'-methoxy]-2-benzoylphenylboronic acid pinacol ester 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium hydrogen bifluoride 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-甲氧基芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Practical Radical Cyclizations with Arylboronic Acids and Trifluoroborates

  摘要：

  Practical radical cyclizations using organoboronic acids and trifluoroborates take place in water, open to air, and In a scalable fashion employing catalytic silver nitrate and stoichiometric potassium persulfate. Both Pschorr-type cyclizations and tandem radical cyclization/trap cascades are described, Illustrating the utility of these mild conditions for the generation of polycyclic scaffolds.

  DOI：

  10.1021/ol2023505
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 氯化亚砜 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 [4'-methoxy]-2-benzoylphenylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  扩大硼在新药物化学类型中的作用：半硼萘烷的性质、化学和药物潜力

  摘要：

  新的化学型和生物等排体可以在药物发现中开辟新的化学空间，并有助于满足对抗感染和其他疾病的新型药物的迫切需求。为了确定新的含硼药物化学型，本文详细介绍了拟芳香族半硼萘类、苯并恶氮杂硼烷和苯并二氮杂硼烷的综合评价。确定了四个亚类原型成员在水介质中的相关物理性质（酸度、溶解度、log P和稳定性）。这两种支架都适合药物发现中使用的常见反应，例如化学选择性 Suzuki-Miyaura、Chan-Lam 和酰胺化反应。准备了小型模型库来评估这些转化的范围，并对整个集合进行了抗真菌（白色念珠菌）和抗菌活性（MRSA、大肠杆菌）筛选，揭示了具有低微摩尔最低抑制浓度值的有前景的苯并恶唑硼烷。选择代表性化合物的 DMPK 检测表明所有四个亚类都具有良好的药物样行为。此外，还适当评估了几种药物电子等排体的抗炎和抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01194

文献信息

• 二苯并[c,i][1,10]邻菲咯啉及其衍生物和制备方 法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN103992315B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种二苯并[c,i][1,10]邻菲咯啉及其衍生物及制备方法，其化合物特征是两个菲啶共用一个苯环，且氮原子的邻位带有取代基团，其取代基团为氢、烷基、苯基或芳基；其制备方法是以4,7-二溴苯并[2,1,3]噻二唑与2-甲酰基苯硼酸或2-乙酰基(或芳甲酰基)苯硼酸频哪醇酯为原料，经Suzuki偶联反应得到一系列的4,7-二[2-甲酰基，2-烷基甲酰基或芳甲酰基]苯并[2,1,3]噻二唑，最后经硼氢化钠/六水合氯化钴或者氢化铝锂还原关环得到一系列二苯并[c,i][1,10]邻菲咯啉及其衍生物；本发明的一系列有机化合物拓宽了有机电致发光材料的范围，其制备方法为邻菲咯啉系列化合物的合成提供了简单便捷的途径。
• C–H Borylation of Benzophenones Using Hydrazone as the Traceless Directing Group
  作者：Zhaoziyuan Yang、Liqiang Hao、Xiaobo Xu、Yangyang Wang、Gaorong Wu、Yafei Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02142

  日期：2023.8.11

  C–H borylation is one of the powerful C–H bond functionalization reactions. In this context, a metal-free C–H borylation of benzophenones using hydrazone as the traceless directing group has been reported. The dibromoboron intermediates can be obtained in excellent yields, and the corresponding arylboronic esters are generated in moderate to excellent yields. Furthermore, the borylated compounds can

  C-H硼化反应是强大的C-H键功能化反应之一。在此背景下，报道了使用腙作为无痕导向基团对二苯甲酮进行无金属 C-H 硼基化。可以以优异的产率获得二溴硼中间体，并且以中等至优异的产率生成相应的芳基硼酸酯。此外，硼酸化化合物可以一锅法转化，避免了芳基硼酸酯分离造成的总产率损失。