1,17-dihydroxyheptadecan-9-one | 1370650-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,17-dihydroxyheptadecan-9-one
• CAS: 1370650-38-6
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: WEBAGKIULSGYLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxolane-2,2-dioctanol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到1,17-dihydroxyheptadecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  来自Isomuscone®（=环十六烷酮）的Exaltone®（=环十六烷酮），通过立体定向Favorskii重排的单C原子环收缩方法：对（-）-（R）-Muscone的区域选择性应用

  摘要：

  环己癸酮（1g ;用I 2（2.2 mol-euqiv。）和KOH在MeOH中的溶液）的处理通过立体定向Favorskii重排提供了2％的不饱和（Z）-酯2g（方案1）。用3-氯过苯甲酸（进一步处理米-CPBA），得到未报告的环氧酯3克（88％产率），将其在33％产率，以裂解Exaltone ®（=环十五; 1F）用NaOH在MeOH / H 2 O和然后HCl在65°。该方法类似地扩展到较高的温度（C 17）和较低的温度（C 15C 11）的环状酮类似物，以及对（-）-（R）-muscone（5c）和homomuscone（5f）的区域选择性（方案2）。相应的大环-1-氧杂螺的嗅觉特性[2，Ñ ]烷烃和烯烃4和8，从所得到的科里 Chaykovsky oxiranylation，还提出。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100398

文献信息

• Exaltone® (=Cyclopentadecanone) from Isomuscone® (=Cyclohexadecanone), a One-C-Atom Ring-Contraction Methodology via a Stereospecific Favorskii Rearrangement: Regioselective Application to (−)-(R)-Muscone
  作者：Christian Chapuis、Fabrice Robvieux、Carole Cantatore、Christine Saint-Léger、Laurent Maggi

  DOI：10.1002/hlca.201100398

  日期：2012.3

  Treatment of cyclohexadecanone (1g; with I2 (2.2 mol‐euqiv.) and KOH in MeOH) furnished the unsaturated (Z)‐ester 2g in 83% yield, via a stereospecific Favorskii rearrangement (Scheme 1). Further treatment with 3‐chloroperbenzoic acid (m‐CPBA) afforded the unreported epoxy ester 3g (88% yield), which was cleaved in 33% yield to Exaltone® (=cyclopentadecanone; 1f) with NaOH in MeOH/H2O and then HCl

  环己癸酮（1g ;用I 2（2.2 mol-euqiv。）和KOH在MeOH中的溶液）的处理通过立体定向Favorskii重排提供了2％的不饱和（Z）-酯2g（方案1）。用3-氯过苯甲酸（进一步处理米-CPBA），得到未报告的环氧酯3克（88％产率），将其在33％产率，以裂解Exaltone ®（=环十五; 1F）用NaOH在MeOH / H 2 O和然后HCl在65°。该方法类似地扩展到较高的温度（C 17）和较低的温度（C 15C 11）的环状酮类似物，以及对（-）-（R）-muscone（5c）和homomuscone（5f）的区域选择性（方案2）。相应的大环-1-氧杂螺的嗅觉特性[2，Ñ ]烷烃和烯烃4和8，从所得到的科里 Chaykovsky oxiranylation，还提出。