4,4,5,5-四甲基-2-(2-甲基-3-噻吩基)-1,3,2-二氧硼烷 | 910553-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 4,4,5,5-四甲基-2-(2-甲基-3-噻吩基)-1,3,2-二氧硼烷
• 中文别名: 2-甲基噻吩-3-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-methylthiophene-3-boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-3-thienyl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methylthiophen-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 910553-12-7
• 化学式: C₁₁H₁₇BO₂S
• 分子量: 224.132
• InChiKey: YCOQKTIMEQOYNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06g/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-四甲基-2-(2-甲基-3-噻吩基)-1,3,2-二氧硼烷 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 3-(5-bromo-2-methyl-thiophen-3-yl)-8-(1-ethyl-propyl)-2,6-dimethyl-imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/102194

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-3-yl]-1,3,2-dioxaborolane 在 甲醇 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到4,4,5,5-四甲基-2-(2-甲基-3-噻吩基)-1,3,2-二氧硼烷
  参考文献：
  名称：

  Harnessing C–H Borylation/Deborylation for Selective Deuteration, Synthesis of Boronate Esters, and Late Stage Functionalization

  摘要：

  Ir-catalyzed deborylation can be used to selectively deuterate aromatic and heteroaromatic substrates. Combined with the selectivities of Ir-catalyzed C-H borylations, uniquely labeled compounds can be prepared. In addition, diborylation/deborylation reactions provide monoborylated regioisomers that complement those prepared by C-H borylation. Comparisons between Ir-catalyzed deborylations and Pd-catalyzed deborylations of diborylated indoles described by Movassaghi are made. The Ir-catalyzed process is more effective for deborylating aromatics and is generally more effective in the monodeborylation of diborylated thiophenes. These processes can be applied to complex molecules such as dopidogrel.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01588

文献信息

• [EN] 1H-PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINES AS PDE1 INHIBITORS<br/>[FR] 1H-PYRAZOLO [4,3-B] PYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE1
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2018007249A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The present invention provides 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-7-amines of formula (I) as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了式(I)的1H-吡唑并[4,3-b]吡啶-7-胺作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• [EN] COMBINATION TREATMENTS COMPRISING ADMINISTRATION OF 1H-PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINES<br/>[FR] TRAITEMENTS COMBINÉS COMPRENANT L'ADMINISTRATION DE 1H-PYRAZOLO [4,3-B] PYRIDINES
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2019115567A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention provides 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-7-amines of formula (I) as PDE1 inhibitors together with a second compound useful in the treatment of a neurodegenerative disorder and their combined use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative and/or cognitive disorders.

  本发明提供了式(I)的1H-吡唑并[4,3-b]吡啶-7-胺作为PDE1抑制剂，以及在治疗神经退行性疾病中有用的第二化合物，以及它们的联合使用作为药物，特别用于治疗神经退行性和/或认知障碍。
• Evaluation of functional groups as acetyl-lysine mimetics for BET bromodomain inhibition
  作者：Phillip P. Sharp、Jean-Marc Garnier、David C. S. Huang、Christopher J. Burns

  DOI：10.1039/c4md00182f

  日期：——

  This work provides new insights into a range of acetyl-lysine mimetics as BET bromodomain inhibitors.

  这项工作为BET溴结构域抑制剂中的一系列乙酰赖氨酸类似物提供了新的见解。
• Remarkably Efficient Iridium Catalysts for Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Borylation of Diverse Classes of Substrates
  作者：Md Emdadul Hoque、Mirja Md Mahamudul Hassan、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.0c13415

  日期：2021.4.7

  aliphatic substrates for selective C(sp3)–H bond borylations. Heterocyclic molecules are selectively borylated using the inherently elevated reactivity of the C–H bonds. A number of late-stage C–H functionalization have been described using the same catalysts. Furthermore, we show that one of the catalysts could be used even in open air for the C(sp2)–H and C(sp3)–H borylations enabling the method more general

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在
• Effect of the mode of fixation of the thienyl rings on the electronic properties of electron acceptors based on indacenodithiophene (IDT)
  作者：Natalia Terenti、Andreea Petronela Crisan、Siriporn Jungsuttiwong、Niculina Daniela Hadade、Alexandra Pop、Ion Grosu、Jean Roncali

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.109116

  日期：2021.3

  Indacenodithiophene (IDT) is a major building block for the design of advanced functional π-conjugated polymers and nonfullerene electron-acceptor materials for organic photovoltaics. Preliminary results of a synthetic approach aiming at the modulation of the electronic properties of IDT-based acceptors by modification of the mode of linkage of the thiophene rings with the median phenyl ring are presented

  茚并二噻吩（IDT）是用于有机光伏光伏的先进功能性π共轭聚合物和非富勒烯电子受体材料设计的主要组成部分。提出了一种合成方法的初步结果，该方法旨在通过改变噻吩环与中位苯环的连接方式来调节基于IDT的受体的电子性能。描述了对应于噻吩-苯基连接的不同可能模式（1-3）的三个受体-供体-受体（ADA）结构的合成，并基于UV-Vis吸收光谱的结果讨论了它们的电子性质，循环伏安法和理论计算。

表征谱图