4-fluoro-3,5-dimethylphenol | 1043450-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-fluoro-3,5-dimethylphenol
• CAS: 1043450-63-0
• 化学式: C₈H₉FO
• 分子量: 140.157
• InChiKey: OMLNGKIOQBMROL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-3,5-dimethylphenol 在 草酰氯 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 C₂₀H₂₀FN₃O₅
  参考文献：
  名称：

  鉴定 1,4-Benzodiazepine-2,5-dione 衍生物作为具有高效抗癌活性的潜在蛋白质合成抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，对库存小分子化学库进行了随机多个人类肿瘤细胞系筛选，并发现了一种命中化合物 1,4-苯二氮卓-2,5-二酮（BZD，11a；平均增长 50%确定了对九种人类癌症的 60 种肿瘤细胞系的抑制浓度 (GI 50 = 0.24 μM))。随后的构效关系 (SAR) 研究揭示了一种高效抗肿瘤化合物52b，该化合物被证明可通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡对肺癌细胞发挥有前景的作用。进一步的多核糖体谱分析表明，52b抑制了癌细胞中的蛋白质合成。此外，52b显着阻止了人类非小细胞肺癌 (NCI-H522) 异种移植小鼠模型中的肿瘤生长，没有可观察到的毒性作用。这些发现是合成化合物52b的首次报道，该化合物具有 1,4-苯二氮卓-2,5-二酮骨架，可作为潜在的蛋白质合成抑制剂有效抑制肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01431
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-fluoro-3,5-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  鉴定 1,4-Benzodiazepine-2,5-dione 衍生物作为具有高效抗癌活性的潜在蛋白质合成抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，对库存小分子化学库进行了随机多个人类肿瘤细胞系筛选，并发现了一种命中化合物 1,4-苯二氮卓-2,5-二酮（BZD，11a；平均增长 50%确定了对九种人类癌症的 60 种肿瘤细胞系的抑制浓度 (GI 50 = 0.24 μM))。随后的构效关系 (SAR) 研究揭示了一种高效抗肿瘤化合物52b，该化合物被证明可通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡对肺癌细胞发挥有前景的作用。进一步的多核糖体谱分析表明，52b抑制了癌细胞中的蛋白质合成。此外，52b显着阻止了人类非小细胞肺癌 (NCI-H522) 异种移植小鼠模型中的肿瘤生长，没有可观察到的毒性作用。这些发现是合成化合物52b的首次报道，该化合物具有 1,4-苯二氮卓-2,5-二酮骨架，可作为潜在的蛋白质合成抑制剂有效抑制肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01431

文献信息

• Formation of<i>meta</i>-Substituted Phenols by Transition Metal-Free Aromatization: Use of 2-Bromocyclohex-2-en-1-ones
  作者：Guojun Yu、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01653

  日期：2016.9.16

  or other organometallic reagents to 2-halocyclohex-2-en-1-ones bearing an alkyl or aryl group at C-5, followed by mild acid treatment and exposure to 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) at room temperature, generates meta-substituted phenols in which the newly introduced meta substituent originates from the Grignard reagent. The range of effective organometallic reagents includes alkyl, allyl,

  将格利雅（Grignard）或其他有机金属试剂加到C-5上带有烷基或芳基的2-卤代环己-2-烯-1-酮中，然后进行弱酸处理并暴露于1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-室温下的7-烯（DBU）生成间位取代的苯酚，其中新引入的间位取代基源自格氏试剂。有效的有机金属试剂的范围包括烷基，烯丙基，炔基，芳基和杂芳基化合物，包括具有氟取代基的那些。最初的卤代环己烯酮可以在C-6处质子化，并在添加格利雅（Grignard）之前与碳，氟或硫亲电试剂反应，从而生成高度取代的苯酚。
• Hydroxamic acid derivatives of phenoxy-acetic acids and analogs useful as therapeutic agents for treating anthrax poisoning
  申请人：Johnson Alan T.

  公开号：US20080188565A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Compounds having the formula wherein the symbols have the meaning described in the specification are hydroxamic acid derivatives of phenoxy-acetic acids and analogs capable of inhibiting the lethal effects of infection by anthrax bacteria and are useful in the treatment of poisoning by anthrax.

  具有以下式的化合物，在该式中符号的含义如规范所述，是苯氧乙酸的羟肟酸衍生物和类似物，能够抑制炭疽细菌感染的致死效果，并且在炭疽中毒的治疗中有用。
• A novel improvement in ArLPdF catalytic fluorination of aromatic compounds
  作者：Bhupesh S. Samant、Sunil S. Bhagwat

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.12.039

  日期：2011.2

  used reverse micellar medium for overcoming the disadvantages of ArLMF catalytic fluorination of aromatic compounds. It not only enhanced the fluorination rate, but also widened the scope of reaction for bromoaromatics with electron donating and withdrawing functionalities at ortho position. Various bromoaromatic compounds were fluorinated using the biarylphosphine ligand i.e. cyclohexyl BrettPhos ligand

  在这项研究中，我们使用胶束反向介质克服了芳族化合物ArLMF催化氟化的缺点。它不仅提高了氟化速率，而且拓宽了在邻位具有给电子和吸电子功能的溴代芳烃的反应范围。使用联芳基膦配体（即环己基BrettPhos配体）和[cinnamylPdCl] 2氟化各种溴代芳香族化合物和CsF作为反向胶束介质中的氟化物源。反胶束的各向异性栅栏层提供了反应的活性位点。在关键的还原消除步骤中，最关键的因素可能是ArLPdF复合物在木栅层中的空间取向。以高收率和极好的选择性形成ArF作为最终产物。
• Direct palladium-catalyzed aromatic fluorination
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US11179710B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  Provided herein are palladium complexes comprising a ligand of Formula (A′) and a ligand of Formula (B), wherein R1-R18 are as defined herein. The palladium complexes are useful in methods of fluorinating aryl and heteroaryl substrates. Further provided are compositions and kits comprising the palladium complexes.

  本文提供的钯配合物包含式（A′）配体和式（B）配体，其中 R1-R18 如本文所定义。这些钯配合物适用于芳基和杂芳基底物的氟化方法。进一步提供的是包含钯配合物的组合物和试剂盒。
• DIRECT PALLADIUM-CATALYZED AROMATIC FLUORINATION
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20190099748A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Provided herein are palladium complexes comprising a ligand of Formula (A′) and a ligand of Formula (B), wherein R 1 -R 18 are as defined herein. The palladium complexes are useful in methods of fluorinating aryl and heteroaryl substrates. Further provided are compositions and kits comprising the palladium complexes.