(1R,2R,4R)-N-[(1S)-1-phenylethyl]-N-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamoyl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide | 119945-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4R)-N-[(1S)-1-phenylethyl]-N-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamoyl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide
• CAS: 119945-16-3
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₂
• 分子量: 388.51
• InChiKey: XDFLYOWAFXGFSM-KMMOIWBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,2R,4R)-N-[(1S)-1-phenylethyl]-N-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamoyl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide 在 sodium methylate 作用下， 反应 8.0h， 以94%的产率得到甲基(1R,2R,4R)-双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of chiral acrylylurea derivatives and resolution of the adducts. Convenient synthesis of optically pure methyl (3R,4R,6R)-bicyclo[2.2.1]heptene-4-carboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a036
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis((S)-1-phenylethyl)carbodiimide 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,2R,4R)-N-[(1S)-1-phenylethyl]-N-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamoyl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of chiral acrylylurea derivatives and resolution of the adducts. Convenient synthesis of optically pure methyl (3R,4R,6R)-bicyclo[2.2.1]heptene-4-carboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a036

文献信息

• Resolution of Diels–Alder Adducts Using a Chiral Carbodiimide
  作者：Keiki Kishikawa、Kohji Horie、Makoto Yamamoto、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/cl.1990.1009

  日期：1990.6

  The relation between the separability and the stereochemistry of the acylurea derivatives prepared from chiral mono-, bi- and tricyclic acids and N,N′-bis((S)-1-phenylethyl)carbodiimide were investigated. Conventionally separated diastereomers by silica gel column chromatography were converted to optically pure methyl esters of the corresponding acids upon methanolysis.

  研究了从手性单环、双环和三环酸以及N,N′-双((S)-1-苯乙基)氨基甲烯基二酰亚胺制备的酰脲衍生物的可分离性与立体化学之间的关系。通过硅胶柱层析传统分离的非对映体在甲醇水解后转化为相应酸的光学纯甲基酯。
• KISHIKAWA, KEIKI;YAMAMOTO, MAKOTO;KOHMOTO, SHIGEO;YAMADA, KAZUTOSHI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2428-2432
  作者：KISHIKAWA, KEIKI、YAMAMOTO, MAKOTO、KOHMOTO, SHIGEO、YAMADA, KAZUTOSHI

  DOI：——

  日期：——
• KISHIKAWA, KEIKI;YAMAMOTO, MAKOTO;KOHMOTO, SHIGEO;YAMADA, KAZUTOSHI, CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1623-1624
  作者：KISHIKAWA, KEIKI、YAMAMOTO, MAKOTO、KOHMOTO, SHIGEO、YAMADA, KAZUTOSHI

  DOI：——

  日期：——