N-((S)-1-phenylethyl)-N-((((S)-1-phenylethyl)amino)carbonyl)acrylamide | 119908-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-1-phenylethyl)-N-((((S)-1-phenylethyl)amino)carbonyl)acrylamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-phenylethyl]-N-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamoyl]prop-2-enamide
• CAS: 119908-37-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: LAJCSJFYECBHJG-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-phenylethyl)-N-((((S)-1-phenylethyl)amino)carbonyl)acrylamide 在 四氯化钛 、 异丙醇 作用下， 生成 1-(3-Chloro-propionyl)-1,3-bis-((S)-1-phenyl-ethyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Hydrochlorination of Acryloylureas Using Titanium Tetrachloride and 2-Propanol

  摘要：

  尝试使用四氯化钛和 2-丙醇对丙烯酰脲进行加氢氯化，以获得高产率和立体选择性的氯代丙烯酰脲。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1123
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis((S)-1-phenylethyl)carbodiimide 、 丙烯酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到N-((S)-1-phenylethyl)-N-((((S)-1-phenylethyl)amino)carbonyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of chiral acrylylurea derivatives and resolution of the adducts. Convenient synthesis of optically pure methyl (3R,4R,6R)-bicyclo[2.2.1]heptene-4-carboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a036

文献信息

• Diels–Alder Reaction of Chiral Acrylamide and a Convenient Synthesis of Optically Pure Methyl (3<i>R</i>, 4<i>R</i>, 6<i>R</i>)-Bicyclo [2. 2. 1]heptene-4-carboxylate
  作者：Keiki Kishikawa、Makoto Yamamoto、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/cl.1988.1623

  日期：1988.10.5

  Asymmetric Diels–Alder reaction of the chiral acrylamide 1 proceeds highly diastereoselectively and methanolysis of the adduct 2 gives the optically pure (3R, 4R, 6R)-bicyclo [2. 2. 1]heptene-4-carboxylate.

  手性丙烯酰胺 1 的不对称 Diels-Alder 反应以高度非对映选择性进行，加合物 2 的甲醇分解得到光学纯的 (3R, 4R, 6R)-双环 [2. 2. 1]庚烯-4-羧酸盐。
• Asymmetric type-II photocyclization of acrylylureas
  作者：Shigeo Kohmoto、Thomas Kreher、Yoshiyuki Miyaji、Makoto Yamamoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1021/jo00038a047

  日期：1992.6
• KISHIKAWA, KEIKI;YAMAMOTO, MAKOTO;KOHMOTO, SHIGEO;YAMADA, KAZUTOSHI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2428-2432
  作者：KISHIKAWA, KEIKI、YAMAMOTO, MAKOTO、KOHMOTO, SHIGEO、YAMADA, KAZUTOSHI

  DOI：——

  日期：——
• KISHIKAWA, KEIKI;YAMAMOTO, MAKOTO;KOHMOTO, SHIGEO;YAMADA, KAZUTOSHI, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1123-1124
  作者：KISHIKAWA, KEIKI、YAMAMOTO, MAKOTO、KOHMOTO, SHIGEO、YAMADA, KAZUTOSHI

  DOI：——

  日期：——