(3S,4R,5S)-4-Benzyloxy-3-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-((2R,3S,4R,5S)-4-benzyloxy-5-bromomethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methoxymethoxy-propyl]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one | 123506-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-4-Benzyloxy-3-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-((2R,3S,4R,5S)-4-benzyloxy-5-bromomethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methoxymethoxy-propyl]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 123506-04-7
• 化学式: C₄₇H₅₇BrO₁₀
• 分子量: 861.868
• InChiKey: GDSHHKNJPBAKMO-XKHUJWTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-4-Benzyloxy-3-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-((2R,3S,4R,5S)-4-benzyloxy-5-bromomethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methoxymethoxy-propyl]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 amalgamated zinc 、 二甲基硫 、 dicamphorsulfonic acid 、 ammonium chloride 、 甲基锂 、 碘 、 臭氧 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 (3R,4R,5R,6S)-4-Benzyloxy-6-[(1R,2R,3S,4S)-2,4-bis-benzyloxy-1-methoxymethoxymethyl-3-methyl-4-((S)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  吡链菌素A1的9个连续手性中心的吡喃硅酮同源途径

  摘要：

  链吡菌素A的ansa链的前体已经通过吡喃硅酸同源策略制备。九个连续的不对称中心均已组装，其真实性通过简单的1 H NMR方法确定。适当地区分链的末端，以便最终连接抗生素的假芳香部分。在该研究过程中，已经开发了通过利用远程亲电中心进行选择性脱苄基反应的策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97592-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,4aS,5R,6S,8aS)-4,5-Bis-benzyloxy-2-((1S,2R)-2-benzyloxy-1,3-dimethyl-but-3-enyl)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methoxymethoxymethyl-6-methyl-hexahydro-pyrano[2,3-b]pyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S)-4-Benzyloxy-3-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-((2R,3S,4R,5S)-4-benzyloxy-5-bromomethyl-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methoxymethoxy-propyl]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡链菌素A1的9个连续手性中心的吡喃硅酮同源途径

  摘要：

  链吡菌素A的ansa链的前体已经通过吡喃硅酸同源策略制备。九个连续的不对称中心均已组装，其真实性通过简单的1 H NMR方法确定。适当地区分链的末端，以便最终连接抗生素的假芳香部分。在该研究过程中，已经开发了通过利用远程亲电中心进行选择性脱苄基反应的策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97592-1