4-phenyl-3-((E)-phenylvinyl)-3,4-dihydro-1,2-diselenin | 222535-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-phenyl-3-((E)-phenylvinyl)-3,4-dihydro-1,2-diselenin
• CAS: 222535-42-4
• 化学式: C₁₈H₁₆Se₂
• 分子量: 390.245
• InChiKey: DHLRGAUBIUUJSX-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3-((E)-phenylvinyl)-3,4-dihydro-1,2-diselenin 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 trans-3-phenyl-2-((E)-phenylvinyl)-2,3-dihydroselenophene 、 cis-3-phenyl-2-((E)-phenylvinyl)-2,3-dihydroselenophene
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]α，β-不饱和硒醛和硒酮的二聚和环加成反应。

  摘要：

  α，β-不饱和醛和酮与双（二甲基铝）硒化物（Me（2）Al）（2）Se的反应产生相应的α，β-不饱和硒醛和亚硒酮。它们太不稳定而不能以单体形式分离，但是它们通过“头对头”取向的过渡态进行区域选择性的[4 + 2]二聚化，以提供二硒精衍生物（反式和顺式异构体）。在密度泛函理论水平上的理论计算表明，发生这种选择性的原因是，热力学上“头对头”二聚化比“头对尾”热化约14 kcal / mol。两种二聚反应均具有低能垒：前者为1.5和2.8 kcal / mol，后者为0.9和1.3 kcal / mol。在降冰片二烯存在的情况下，这些化合物起4pi杂二烯（C = CC = Se）的作用，得到各自的环加合物产物。另一方面，它们在与环戊二烯的反应中起2pi二烯亲和体（C = Se）的作用，但硒代丙烯醛起4pi二烯的作用，而环戊二烯中仅一个C = C键（2pi）参与该反应。为了更好地理解这些观察结果，已经进行了理论计算。

  DOI：

  10.1021/jo982028n
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 三甲基铝 、 bis(tributyltin)selenide 作用下， 生成 4-phenyl-3-((E)-phenylvinyl)-3,4-dihydro-1,2-diselenin
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和硒醛和硒酮作为杂二烯和/或亲二烯体的反应行为

  摘要：

  通过相应的羰基化合物与双[二甲基铝]硒化物的硒化作用原位生成的α，β-不饱和硒醛和硒酮进行区域选择性自缩合反应，生成环状二硒化物衍生物。另一方面，在存在捕集剂的情况下，它们根据捕集剂以两种不同的方式经历分子间的Diels-Alder环加成反应，即作为向降冰片二烯的杂二烯或向环戊二烯的亲二烯体。FS

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92677-7