(R)-[2H,3H]-acetic acid | 23198-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-[2H,3H]-acetic acid
• 英文别名: (S)-[3H1,2H1]acetic acid；2-deuterio-((R)-2-³H)acetic acid；(2R)-2-deuterio-2-tritioacetic acid
• CAS: 23198-06-3
• 化学式: C₂H₄O₂
• 分子量: 63.0367
• InChiKey: QTBSBXVTEAMEQO-JNGZLSEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[2H,3H]-acetic acid 在 sodium azide 、 磷酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  巴氏甲烷八叠球菌无细胞提取物中甲基从甲醇转移到甲基辅酶 M 的立体化学过程

  摘要：

  甲醇的甲基向甲基辅酶 M 的转化以甲基构型的净保留进行并且没有显着的外消旋化。这与提议的机制一致，其中甲基首先从甲醇转移到类可啉酶 MT/sub 1/ 的钴，然后转移到辅酶 M 的硫。这类似于甲基四氢叶酸的甲基转移到同型半胱氨酸，由来自大肠杆菌的 B/sub 12/ 依赖性甲硫氨酸合酶催化，作者已经证明这种情况也发生在甲基构型的净保留中。两个反应都提出了相同的问题，即在甲硫氨酸合酶的情况下，甲基四氢叶酸的 CO 键是如何在甲基转移过程中裂解相对惰性的键。

  DOI：

  10.1021/ja00259a073
• 作为产物：
  描述：

  (R)-γ-[4-3H1,4-2H1]butyrolactone 在 sodium hydroxide 、 nicotinamide adenine dinucleotide potassium phosphate 、 Coenzyme A 作用下， 生成 (R)-[2H,3H]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羟基丁酰基辅酶A水解为巴豆酰基辅酶A的完全立体化学反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705473

文献信息

• Stereochemistry of the Cyclization-Rearrangement of (+)-Copalyl Diphosphate to (−)-Abietadiene Catalyzed by Recombinant Abietadiene Synthase from <i>Abies grandis</i>
  作者：Matthew M. Ravn、Robert M. Coates、Janice E. Flory、Reuben J. Peters、Rodney Croteau

  DOI：10.1021/ol991230p

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] Syntheses and enzymatic cyclizations of 8alpha-hydroxy-17-nor copalyl diphosphate (8a), (15R)-[15-2H1] 8b, and (15R,17E)-[15-3H1,17-2H1] copalyl diphosphate ([2H,3H] 2) catalyzed by recombinant abietadiene synthase (rAS) gave 17-nor manoyl oxide (9a), (16E)-[16-2H1] 9b, and (15S,16R)-[16-2H1,16-3H1] abietadiene ([2H1,3H1] 4), respectively. These and other results indicate that

  [反应：请参阅文本] 8alpha-hydroxy-17-nor copalyl diphosphate（8a），（15R）-[15-2H1] 8b和（15R，17E）-[15-3H1,17-2H1]的合成​​和酶环化重组abietadiene合酶（rAS）催化的]磷酸二氢棕榈酸棕榈酯（[2H，3H] 2）得到17-正氧化锰（9a），（16E）-[16-2H1] 9b和（15S，16R）-[16- 2H1,16-3H1]己二烯（[2H1,3H1] 4）。这些结果和其他结果表明，CPP（2）转化为双癸二烯（4）的发生是通过反S（N）'环化为sandaracopimar-15-en-8-基碳正离子化中间体（13+，13β-甲基），然后是氢在乙烯基的表面上转移和甲基迁移。
• Steric course of the reactions catalyzed by 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase, chorismate mutase, and anthranilate synthase
  作者：Y. Asano、J. J. Lee、T. L. Shieh、F. Spreafico、C. Kowal、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja00300a040

  日期：1985.7
• VANONI, MARIA A.;LEE, SUNGSOOK;FLOSS, HEINZ G.;MATTHEWS, ROWENA G., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 3987-3992
  作者：VANONI, MARIA A.、LEE, SUNGSOOK、FLOSS, HEINZ G.、MATTHEWS, ROWENA G.

  DOI：——

  日期：——
• FRENZEL, THOMAS;BEALE, JOHN M.;KOBAYASHI, MOTOMASA;ZENK, MEINHART H.;FLOS+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 23, C. 7878-7880
  作者：FRENZEL, THOMAS、BEALE, JOHN M.、KOBAYASHI, MOTOMASA、ZENK, MEINHART H.、FLOS+

  DOI：——

  日期：——
• Biosynthesis of the antibiotic thiostrepton. Methylation of tryptophan in the formation of the quinaldic acid moiety by transfer of the methionine methyl group with net retention of configuration
  作者：Pei Zhou、David O'Hagan、Ursula Mocek、Zhaopie Zeng、Lai Duien Yuen、Thomas Frenzel、Clifford J. Unkefer、John M. Beale、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja00200a065

  日期：1989.8