2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-5-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyonil)-β-neuraminic acid methyl ester | 1243249-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-5-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyonil)-β-neuraminic acid methyl ester
• 英文别名: 2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-5-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropionyl)-β-neuraminic acid methyl ester；methyl (2R,4S,5R,6R)-2,4-diacetyloxy-5-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanoylamino)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1243249-83-3
• 化学式: C₂₃H₂₈F₅NO₁₄
• 分子量: 637.466
• InChiKey: XAXXWQBRLDGTJS-VCIRBXAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-5-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyonil)-β-neuraminic acid methyl ester 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 methyl 2,6-anhydro-5-(2,2,3,3,3-pentafluoropropionamido)-4-(piperidin-1-yl)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  简单合成神经氨酸的N-全氟酰化和N-酰化的糖基，在4α位带有环状氨基取代基，可能是唾液酸酶的抑制剂†

  摘要：

  一种简单的合成N-全氟酰化和N-酰化糖基的方法神经氨酸，与仲环胺（吗啉 或者 哌啶）在4α位置已建立，从过乙酰化的N-乙酰神经氨酸甲酯开始，依次经历其直接N-酰化反应，然后进行C-4胺化，β消除和对N的选择性水解酯功能，而不会影响敏感的全氟酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob07015d
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酸酐 、 (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-5-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyonil)-β-neuraminic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在弱碱存在下，通过全氟化酸酐的作用，酸不稳定分子中仲酰胺的高产率N-酰基转移

  摘要：

  简单添加温和的碱（Et 3 N或DIPEA）可以在对酸非常敏感的分子中通过全氟化酸酐进行仲酰胺的高收率N-酰基转移。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.019

文献信息

• Simple and Rapid Procedures for the Synthesis of 5-Acylated 4β-Acylamido- and 4β-Acetoxyneuraminic Acid Glycals
  作者：Irene S. Agnolin、Paola Rota、Pietro Allevi、Antonio Gregorio、Mario Anastasia

  DOI：10.1002/ejoc.201201001

  日期：2012.10.8

  Two simple and rapid procedures affording 4β-acylamido- and 4β-acetoxyneuraminic acid glycals acylated or perfluoroacylated at the 5-amino group are reported. The first protocol avoids the formation of oxazolines to synthesize the 4β-acetamido glycals through the Ritter reaction. The second passes through the oxazoline derivative to prepare 4β-acetoxyneuraminic acid glycals. Both protocols start from

  报告了两种简单快速的程序，可在 5-氨基上酰化或全氟酰化 4β-酰氨基-和 4β-乙酰氧基神经氨酸糖基。第一个协议避免了恶唑啉的形成，以通过 Ritter 反应合成 4β-乙酰氨基糖。第二个通过恶唑啉衍生物制备 4β-乙酰氧基神经氨酸聚糖。两种方案都从全乙酰化甲基神经氨酸开始，在氨基处用正常、乙二醇或全氟酰基或相应的全乙酰化糖基甲基酯（DANA 或 FANA 系列）酰化。
• Reaction of N-acetylneuraminic acid derivatives with perfluorinated anhydrides: a short access to N-perfluoracylated glycals with antiviral properties
  作者：Paola Rota、Pietro Allevi、Roberto Mattina、Mario Anastasia

  DOI：10.1039/c004938g

  日期：——

  An efficient short protocol for the preparation of N-perfluoroacylated glycals of neuraminic acid, by simple short treatment of differently protected N-acetylneuraminic acid with perfluorinated anhydrides in acetonitrile at 135 °C, is reported, together with a rationalitazion of the reaction that allows the alternative formation of N-perfluoroacylated 1,7-lactones to be previewed under the same reaction conditions.

  本报告介绍了一种高效制备神经氨酸 N-全氟乙酰化缩水甘油酯的简易方案，即在 135 ℃ 下，在乙腈中用全氟酸酐对不同保护的 N-乙酰基神经氨酸进行简单的短时间处理，同时还介绍了该反应的合理性，从而可以在相同的反应条件下预览 N-全氟乙酰化 1,7 内酯的另一种生成方法。