trans-(2R,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one hydrochloride | 447461-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-(2R,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one hydrochloride
• 英文别名: trans-(2R,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one.HCl salt；(2R,5S)-5-Benzyl-2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one hydrochloride；(2R,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one;hydrochloride
• CAS: 447461-82-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O*ClH
• 分子量: 282.813
• InChiKey: TWORUGGOMHQXAW-DSHXVJGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(2R,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one hydrochloride 在 iron(III) chloride 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以22%的产率得到hydrochloride salt of (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methyllimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective 1,4-addition of aromatic nucleophiles to alpha,beta-unsaturated aldehydes using chiral organic catalysts

  摘要：

  非金属手性有机催化剂被用于催化芳香核亲电体对α,β-不饱和醛的1,4-加成反应。芳香核亲电体可以是N,N-二取代苯胺化合物，或其类似物。该反应高效、选择性，可用于各种取代和未取代的芳香核亲电体和醛。该发明还提供了一种去氨化芳香N,N-二取代胺类化合物的方法，例如由芳香核亲电体对α,β-不饱和醛的1,4-加成反应产生的化合物。

  公开号：

  US20030236438A1

文献信息

• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20060161024A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。
• Enantioselective transformation of alpha, beta-unsaturated aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030109718A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Nonmetallic organic catalysts are provided that facilitate the enantioselective reaction of &agr;,&bgr;-unsaturated aldehydes. The catalysts are chiral imidazolidinone compounds having the structure of formula (IIA) or (IIB) 1 or are acid addition salts thereof, wherein, in one preferred embodiment, R 1 is C 1 -C 6 alkyl, R 2 is tri(C 1 -C 6 alkyl)-substituted methyl, R 3 and R 4 are hydrogen, and R 5 is phenyl optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halo, hydroxyl, and C 1 -C 6 alkyl. The chiral imidazolidinones are useful in catalyzing a wide variety of reactions, including cycloaddition reactions, Friedel-Crafts alkylation reactions, and Michael additions.

  提供了非金属有机催化剂，促进α，β-不饱和醛的对映选择性反应。该催化剂是手性咪唑啉酮化合物，具有式（IIA）或（IIB）1的结构，或其酸加成盐，其中，在一种优选实施例中，R1为C1-C6烷基，R2为三（C1-C6烷基）取代的甲基，R3和R4为氢，R5为苯基，可选择地取代1或2个来自卤素、羟基和C1-C6烷基的取代基。手性咪唑啉酮在催化各种反应方面有用，包括环加成反应、Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应。
• US6784323B2
  申请人：——

  公开号：US6784323B2

  公开（公告）日：2004-08-31
• US7173139B2
  申请人：——

  公开号：US7173139B2

  公开（公告）日：2007-02-06
• US7323604B2
  申请人：——

  公开号：US7323604B2

  公开（公告）日：2008-01-29