methyl 2-((4-chlorophenylamino)methyl)-1-formyl-4-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate trifluoroacetic acid salt | 1111659-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 2-((4-chlorophenylamino)methyl)-1-formyl-4-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate trifluoroacetic acid salt
• CAS: 1111659-46-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₀H₁₇ClN₂O₅
• 分子量: 514.842
• InChiKey: KATZIDMOWSHTRY-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((4-chlorophenylamino)methyl)-1-formyl-4-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate trifluoroacetic acid salt 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到methyl 4-hydroxy-2-((N-(4-chlorophenyl)formamido)methyl)-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢咪唑并[1,5 - b ]异恶唑-2,3-二羧酸酯重排成吡咯并[1,2 - e ]咪唑-6-ols，2,5-二氢-1 H-吡咯衍生物的前体

  摘要：

  异恶唑啉2从咪唑啉-3-氧化物环加成1与甲醇，得到的存在DMAD重新排列顺-3-甲氧基-7-（甲氧基羰基）-2,7a二芳基-5-氧代2,3,5,7a -四氢-1 H-吡咯并[1,2 - e ]咪唑-6-油酸酯3，de含量为100％。3的酸性水解导致动力学控制形成甲基1-甲酰基-4-羟基-5-氧代-2-苯基-2-（（（芳基氨基）甲基）-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸盐6a – e。后者的分子内转化为相应的（E）-和（Z）-甲基4-羟基-2-（（N（（芳基）甲酰胺基）甲基）-5-氧代-2-苯基-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸盐7a – e具有取代基依赖性（与σ相关），并由Hammett表征类型方程式。研究了温度的影响，并确定了在50、60和70°C下相同反应系列的ρ常数。酰胺非对映体比率[（ë） - 7 ] / [（ż） - 7 ]是取代基相关的，并且可以通过等式日志[（描述ë）]

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.019
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-(4-chlorophenyl)-3-methoxy-7-(methoxycarbonyl)-5-oxo-7a-phenyl-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-e]imidazol-6-olate 、 三氟乙酸 在 水 作用下， 反应 0.08h， 以63%的产率得到methyl 2-((4-chlorophenylamino)methyl)-1-formyl-4-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  四氢咪唑并[1,5 - b ]异恶唑-2,3-二羧酸酯重排成吡咯并[1,2 - e ]咪唑-6-ols，2,5-二氢-1 H-吡咯衍生物的前体

  摘要：

  异恶唑啉2从咪唑啉-3-氧化物环加成1与甲醇，得到的存在DMAD重新排列顺-3-甲氧基-7-（甲氧基羰基）-2,7a二芳基-5-氧代2,3,5,7a -四氢-1 H-吡咯并[1,2 - e ]咪唑-6-油酸酯3，de含量为100％。3的酸性水解导致动力学控制形成甲基1-甲酰基-4-羟基-5-氧代-2-苯基-2-（（（芳基氨基）甲基）-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸盐6a – e。后者的分子内转化为相应的（E）-和（Z）-甲基4-羟基-2-（（N（（芳基）甲酰胺基）甲基）-5-氧代-2-苯基-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸盐7a – e具有取代基依赖性（与σ相关），并由Hammett表征类型方程式。研究了温度的影响，并确定了在50、60和70°C下相同反应系列的ρ常数。酰胺非对映体比率[（ë） - 7 ] / [（ż） - 7 ]是取代基相关的，并且可以通过等式日志[（描述ë）]

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.019