tert-butyl (2S,3S)-1-benzyl-3-[2-[methyl-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]phenyl]aziridine-2-carboxylate | 1353749-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-1-benzyl-3-[2-[methyl-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]phenyl]aziridine-2-carboxylate
• CAS: 1353749-34-4
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₄
• 分子量: 528.692
• InChiKey: QVCZMUAOSWTSRJ-HXEKKOLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-{N-benzyl-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]iminio}-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin Bromide 、 (S)-N-methyl-N-(2'-formylphenyl)valine benzyl ester 在 sodium hydride 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(4R,5R)-1,3-dimethyl-4,5-(diphenyl)-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  应用不对称叠氮化法合成（-）-苯并内酰胺-V8

  摘要：

  （−）-Benzolactam-V8是由人为设计的环状二肽，具有很强的肿瘤促进活性，是通过苄基（S）-N-（2-甲酰基苯基）-N-甲基缬氨酸盐通过应用胍基内鎓盐参与的不对称叠氮化而合成的由3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的还原性开环反应形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.033

文献信息

• Synthesis of (−)-benzolactam-V8 by application of asymmetric aziridination
  作者：Itsara Khantikaew、Masato Takahashi、Takuya Kumamoto、Noriyuki Suzuki、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.033

  日期：2012.1

  (−)-Benzolactam-V8, an artificially-designed cyclic dipeptide with strong tumor-promoter activity, was synthesized from benzyl (S)-N-(2-formylphenyl)-N-methylvalinate by application of guanidinium ylide-participated asymmetric aziridination followed by the reductive ring-opening reaction of 3-arylaziridine-2-carboxylate formed.

  （−）-Benzolactam-V8是由人为设计的环状二肽，具有很强的肿瘤促进活性，是通过苄基（S）-N-（2-甲酰基苯基）-N-甲基缬氨酸盐通过应用胍基内鎓盐参与的不对称叠氮化而合成的由3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的还原性开环反应形成。