2-(3-iodophenyl)-2-oxoacetic acid | 26767-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-iodophenyl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: (3-Iodo-phenyl)-oxo-acetic acid
• CAS: 26767-04-4
• 化学式: C₈H₅IO₃
• 分子量: 276.03
• InChiKey: SXJSICIFYMGOFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-iodophenyl)-2-oxoacetic acid 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 草酰氯 、 2-氟-5-三氟甲基苯胺 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1R,3S,5r,7r)-adamantan-2-yl 2-(5-iodo-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)phenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-酮酯与磺酰叠氮化物的直接邻位-C-H 酰胺化反应采用瞬态定向基团策略

  摘要：

  α-酮酯的直接 C-H 酰胺化是使用各种有机叠氮化物作为氨基源，通过瞬态导向基团策略和铱催化相结合实现的。在简单温和的条件下探索了优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。重要的是，发现酯部分的空间位阻对反应效率起着关键作用。此外，该反应可以扩大到克级，并且通过一步后期衍生化很容易构建几个有用的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02944
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-(3-iodophenyl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  在环境空气下使用α-酮酸对缺电子喹啉进行可见光介导的无金属脱羧酰化

  摘要：

  已经公开了一种使用环境空气作为氧化剂酰化缺电子喹啉的可见光促进的无金属脱羧偶联方案。这种环境友好的协议在温和的条件下进行，并通过使用廉价的光催化剂和起始材料突出显示，从而整合了 C-H 官能化和最近基于二芳基酮的光氧化还原方案。这项工作有助于更系统地利用α-酮酸作为酰基自由基在缺电子杂芳族化合物酰化中的有效来源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132749

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative ortho-acylation of N-nitrosoanilines with α-oxocarboxylic acids
  作者：Jia-Ping Yao、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.009

  日期：2016.4

  A palladium-catalyzed efficient C–H acylation reaction of N-nitrosoanilines with α-oxocarboxylic acids has been developed. The reaction proceeded smoothly with potassium persulfate as the oxidant to afford acylated N-nitrosoanilines in moderate to good yields with a broad substrate scope and good regioselectivity.

  已开发出钯催化的N-亚硝基苯胺与α-氧代羧酸的高效C–H酰化反应。反应以过硫酸钾为氧化剂进行得很顺利，以中等到良好的收率得到酰化的N-亚硝基苯胺，具有广泛的底物范围和良好的区域选择性。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Ortho Acylation of Azobenzenes with α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Zhong-Yuan Li、Dan-Dan Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/jo401794a

  日期：2013.10.18

  A palladium-catalyzed decarboxylative ortho acylation of azobenzenes with α-oxocarboxylic acids via ligand-directed C–H activation has been explored. The reaction proceeded smoothly with potassium persulfate as the oxidant to afford acylated unsymmetrical azobenzenes in moderate to good yields and tolerated chloro, bromo, iodo, and methoxy groups. Para, ortho, and disubstituted as well as unsymmetrical

  通过配体导向的CH活化作用，探索了钯催化的偶氮苯与α-氧代羧酸的脱羧邻位酰化反应。反应以过硫酸钾为氧化剂进行得很顺利，以中等至良好的收率得到可酰化的不对称偶氮苯，并具有可容忍的氯，溴，碘和甲氧基基团。可以使用对，邻和二取代以及不对称的偶氮苯。
• Macrocyclic ring closures employing the Intramolecular Heck reaction
  作者：Michael J. Stocks、Richard P. Harrison、Simon J. Teague

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01285-p

  日期：1995.9

  Intramolecular Heck reactions have been employed for the final ring closure step in the construction of a series of macrocyclic compounds.
• [EN] INDOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]GENZYME CORPORATION

  公开号：WO2023034992A1

  公开（公告）日：2023-03-09

  The invention relates to heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical preparations thereof. Also described herein are compositions and the use of such compounds in methods of treating diseases and conditions mediated by deficient CFTR activity, in particular cystic fibrosis.