1-bromo-2-fluoro-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene | 1374419-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-2-fluoro-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1374419-07-4
• 化学式: C₁₅H₁₀BrFO
• 分子量: 305.146
• InChiKey: FSZFDPXAMNQJKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-氟苯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到1-bromo-2-fluoro-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二溴-2-氟苯的位点选择性Sonogashira反应——氟化炔基苯的合成与性质

  摘要：

  已经进行了 1,4-二溴-2-（三氟甲基）苯的位点选择性 Sonogashira 交叉偶联反应，提供了各种功能化的炔基取代（三氟甲基）苯。13C NMR 和 1H-13C HMBC NMR 测量、X 射线晶体结构分析以及 DFT 计算证实了有利于 C-4 位的位点选择性。此外，通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜检查介晶特性和光学纹理。几种二炔基取代的（三氟甲基）苯在长相范围内显示出向列液晶特性。DFT 计算结果解释了末端和横向取代基对液晶相内分子网络的形成和稳定性的影响。此外，详细分析了吸收和荧光特性。考虑了给电子或吸电子基团的分子内影响以及溶剂色差的影响。在这种情况下，进行了与时间相关的 B3LYP/6-31G* (TD-B3LYP) 计算来表征主要吸收带。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100394

文献信息

• Site-Selective Sonogashira Reactions of 1,4-Dibromo-2-fluorobenzene - Synthesis and Properties of Fluorinated Alkynylbenzenes
  作者：Sebastian Reimann、Muhammad Sharif、Martin Hein、Alexander Villinger、Kai Wittler、Ralf Ludwig、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201100394

  日期：2012.1

  Site-selective Sonogashira cross-coupling reactions of 1,4-dibromo-2-(trifluoromethyl)benzene have been performed, affording a variety of functionalized alkynyl-substituted (trifluoromethyl)benzenes. The site selectivity, in favor of position C-4, was confirmed by 13C NMR and 1H–13C HMBC NMR measurements, X-ray crystal structure analysis as well as DFT calculations. Furthermore, the mesomorphic properties

  已经进行了 1,4-二溴-2-（三氟甲基）苯的位点选择性 Sonogashira 交叉偶联反应，提供了各种功能化的炔基取代（三氟甲基）苯。13C NMR 和 1H-13C HMBC NMR 测量、X 射线晶体结构分析以及 DFT 计算证实了有利于 C-4 位的位点选择性。此外，通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜检查介晶特性和光学纹理。几种二炔基取代的（三氟甲基）苯在长相范围内显示出向列液晶特性。DFT 计算结果解释了末端和横向取代基对液晶相内分子网络的形成和稳定性的影响。此外，详细分析了吸收和荧光特性。考虑了给电子或吸电子基团的分子内影响以及溶剂色差的影响。在这种情况下，进行了与时间相关的 B3LYP/6-31G* (TD-B3LYP) 计算来表征主要吸收带。