(4S,5R)-4-((R)-6-(benzyloxy)-1-(methoxymethoxy)hexyl)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1353667-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-((R)-6-(benzyloxy)-1-(methoxymethoxy)hexyl)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5S)-4-ethynyl-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)-6-phenylmethoxyhexyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1353667-08-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: MNPJCWUGSCYWME-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-((R)-6-(benzyloxy)-1-(methoxymethoxy)hexyl)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 乙醇 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-ethyl-7-((1R,5S,7R)-5-(15-((R)-2-amino-3-hydroxy-propoxy)-pentadecyl)-2-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]-octan-7-yl)hept-2-enoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B

  摘要：

  The formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B is achieved using Weinreb reaction, Yadav's chiral propargyl alcohol protocol and hydrolytic ketal formation as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.117
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4S,5R)-4-((R)-6-(benzyloxy)-1-(methoxymethoxy)hexyl)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B

  摘要：

  The formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B is achieved using Weinreb reaction, Yadav's chiral propargyl alcohol protocol and hydrolytic ketal formation as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.117

文献信息

• Formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B
  作者：Bodugam Mahipal、Kundarapu Mallikarjun、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.117

  日期：2012.1

  The formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B is achieved using Weinreb reaction, Yadav's chiral propargyl alcohol protocol and hydrolytic ketal formation as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.