(1S,2R,5R,6R,7R)-5-Ethyl-4,10-dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-ol | 141478-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1S,2R,5R,6R,7R)-5-Ethyl-4,10-dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-ol
• 英文别名: (1S,2R,5R,6R,7R)-5-ethyl-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-ol
• CAS: 141478-27-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: CZGDRQDOSSVTKX-ZQHJHVPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6R,7R)-5-Ethyl-4,10-dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-ol 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-(3S,6R)-Dec-4-ene-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Remote asymmetric induction. Stereo- and enantioselective synthesis of symmetrical and unsymmetrical 1,4-diols.

  摘要：

  Nucleophilic addition of Grignard reagents to the tricyclic lactols 4 or 5 provides with very high selectivity syn or anti 1,4-diols, so that, starting from the scalemic lactol 1a, three of the four possible diastereoisomeric 1,4-diols 7 or 9 can be obtained. This new example of remote asymmetric induction is illustrated by the synthesis of optically pure (2R,5R)-2,5-hexanediol and (3S,6R)-4-decen-3,6-diol.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80267-0