tert-Butylsilyltrifluormethansulfonat | 127808-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butylsilyltrifluormethansulfonat
• 英文别名: TBSOTf；Tert-butylsilyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 127808-44-0
• 化学式: C₅H₁₁F₃O₃SSi
• 分子量: 236.287
• InChiKey: STYLPRGRDWXUBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.7±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butylsilyltrifluormethansulfonat 、 1-[(4aR,6R,7R,8S,8aR)-3-methyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-6,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[2,3-b][1,4]oxathiin-2-yl]ethanol 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Recent advances in the synthesis of 2-deoxy-glycosides

  摘要：

  Glycosides of 2-deoxy-sugars, monosaccharides in which the hydroxyl group at C-2 is replaced with a hydrogen atom, occur widely in natural products and therefore have been the subject of intense synthetic activity. The report summarizes recent advances in this area, with a particular focus on work published since an earlier review on the topic, in 2000 (Marzabadi, C. H.: Franck, R. W. Tetrahedron 2000, 56, 8385-8417). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.07.013
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锂 、 bis(trifluoromethanesulfonyloxy)silane 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到tert-Butylsilyltrifluormethansulfonat
  参考文献：
  名称：

  Neuartige硅烷基三氟甲磺酸衍生物

  摘要：

  三氟甲磺酸选择性裂解苯基硅烷产生了新颖的甲硅烷基三氟甲磺酸酯。通过用有机金属试剂进行烷基化合成了独特的取代衍生物。低聚和环硅烷的三氟甲磺酸酯衍生物类似地形成。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85014-4
• 作为试剂：
  描述：

  acetic acid 6-acetoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 Thiocarbonic acid O-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-5-benzyloxy-4-hydroxy-6-methyl-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-(4-methoxy-phenoxy)-2-methyl-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl] ester S-methyl ester 在 tert-Butylsilyltrifluormethansulfonat 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Recent advances in the synthesis of 2-deoxy-glycosides

  摘要：

  Glycosides of 2-deoxy-sugars, monosaccharides in which the hydroxyl group at C-2 is replaced with a hydrogen atom, occur widely in natural products and therefore have been the subject of intense synthetic activity. The report summarizes recent advances in this area, with a particular focus on work published since an earlier review on the topic, in 2000 (Marzabadi, C. H.: Franck, R. W. Tetrahedron 2000, 56, 8385-8417). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.07.013

文献信息

• Uhlig, Wolfram, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 1, p. 47 - 54
  作者：Uhlig, Wolfram

  DOI：——

  日期：——