((2S,6R)-6-{(2S,4S)-2,4-Dihydroxy-5-[(2R,3S,6R,8R,9S)-9-methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-en-2-yl]-pentyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester | 902453-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,6R)-6-{(2S,4S)-2,4-Dihydroxy-5-[(2R,3S,6R,8R,9S)-9-methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-en-2-yl]-pentyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 902453-89-8
• 化学式: C₃₃H₅₀O₁₀
• 分子量: 606.754
• InChiKey: KEONGJUMAUMHGO-QHRQMZSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  122.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,6R)-6-{(2S,4S)-2,4-Dihydroxy-5-[(2R,3S,6R,8R,9S)-9-methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-en-2-yl]-pentyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2S,6R)-6-[(2S,4S)-2,4-dihydroxy-5-[(2R,3S,6R,8R,9S)-2-(hydroxymethyl)-3-methoxy-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-8-yl]pentyl]oxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spirastrellolide A Fragments for Structure Elucidation

  摘要：

  螺旋藻内酯 A 的两种非对映异构体 C1-C22 片段的立体控制合成与所报道的光谱数据一致，有助于对这种结构新颖、强效的抗杀菌天然产物进行完整的构型分配。两个对映体 C1-C10 甲基酮片段与对映体纯度为 C11-C22 的螺酮醛进行了高度趋同的偶联反应，通过 13 个步骤的最长线性序列，从市场上可买到的起始原料中制备出了 C1-C22 片段。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933144
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,3S,6R,8R,9S)-9-Methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-en-2-yl]-ethanol 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((2S,6R)-6-{(2S,4S)-2,4-Dihydroxy-5-[(2R,3S,6R,8R,9S)-9-methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-en-2-yl]-pentyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spirastrellolide A Fragments for Structure Elucidation

  摘要：

  螺旋藻内酯 A 的两种非对映异构体 C1-C22 片段的立体控制合成与所报道的光谱数据一致，有助于对这种结构新颖、强效的抗杀菌天然产物进行完整的构型分配。两个对映体 C1-C10 甲基酮片段与对映体纯度为 C11-C22 的螺酮醛进行了高度趋同的偶联反应，通过 13 个步骤的最长线性序列，从市场上可买到的起始原料中制备出了 C1-C22 片段。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933144