1-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]isoquinoline | 1360607-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]isoquinoline
• CAS: 1360607-12-0
• 化学式: C₂₁H₂₂BNO₂
• 分子量: 331.222
• InChiKey: JHLIRJGCLIMXJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]isoquinoline 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2-(isoquinolin-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的铑（I）催化的CH硼化反应。

  摘要：

  报道了有效的可见光诱导的铑（I）催化的芳香族CH键的区域选择性硼化。该光催化系统基于单个NHC-RhI络合物，该络合物既可以收集可见光，又可以在室温下破坏/形成键。NHC-羧酸盐配体的螯合性质对于确保RhI络合物的稳定性和提供出色的光催化活性至关重要。实验机理研究表明，用蓝色LED照射后，光氧化邻位CH键会加成，从而生成环金属化的RhIII氢化物中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201905924
• 作为产物：
  描述：

  1-溴异喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 1-氯异喹啉 、 C₂₆H₃₅N₂O₂Rh 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的铑（I）催化的CH硼化反应。

  摘要：

  报道了有效的可见光诱导的铑（I）催化的芳香族CH键的区域选择性硼化。该光催化系统基于单个NHC-RhI络合物，该络合物既可以收集可见光，又可以在室温下破坏/形成键。NHC-羧酸盐配体的螯合性质对于确保RhI络合物的稳定性和提供出色的光催化活性至关重要。实验机理研究表明，用蓝色LED照射后，光氧化邻位CH键会加成，从而生成环金属化的RhIII氢化物中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201905924

文献信息

• Use of Hemilabile N,N Ligands in Nitrogen-Directed Iridium-Catalyzed Borylations of Arenes
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Rocío López-Rodríguez、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/anie.201104544

  日期：2011.12.2

  The hemilabile character of 2‐pyridyl carbaldehyde hydrazones as N,N bidentate ligands is key to performing regioselective IrIII‐catalyzed ortho borylations of 2‐aryl pyridines(isoquinolines) and aromatic N,N‐dimethylhydrazones (see scheme; pin=pinacol, Bn=benzyl). Internal “ate” complexes or products free from NB interactions are formed depending on the steric properties of the substrates.

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。
• Photo-Induced <i>ortho</i>-C–H Borylation of Arenes through In Situ Generation of Rhodium(II) Ate Complexes
  作者：Jin Tanaka、Yuki Nagashima、Antônio Junio Araujo Dias、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/jacs.1c05859

  日期：2021.8.4

  Photoinduced in situ “oxidation” of half-sandwich metal complexes to “high-valent” cationic metal complexes has been used to accelerate catalytic reactions. Here, we report the unprecedented photoinduced in situ “reduction” of half-sandwich metal [Rh(III)] complexes to “low-valent” anionic metal [Rh(II)] ate complexes, which facilitate ligand exchange with electron-deficient elements (diboron). This

  半夹心金属配合物的光诱导原位“氧化”为“高价”阳离子金属配合物已被用于加速催化反应。在这里，我们报告了前所未有的光诱导原位“还原”半夹心金属 [Rh(III)] 配合物到“低价”阴离子金属 [Rh(II)] 配合物，这促进了与缺电子元素的配体交换（二硼）。该策略是通过使用我们开发的官能化环戊二烯基 (Cp A3 ) Rh(III) 催化剂实现的，该催化剂能够实现芳烃的碱性基团导向的室温邻位-C-H 硼化。
• Directed <i>ortho</i> C–H borylation catalyzed using Cp*Rh(<scp>iii</scp>)–NHC complexes
  作者：Jompol Thongpaen、Thibault E. Schmid、Loic Toupet、Vincent Dorcet、Marc Mauduit、Olivier Baslé

  DOI：10.1039/c8cc03144d

  日期：——

  bidentate NHC-carboxylate ligands were efficiently synthesized and fully characterized including solid-state structures. These unprecedented rhodium(III) complexes demonstrated high selectivity in pyridine-directed ortho-C–H borylation of arenes under mild conditions.

  Cp * Rh（NHC）配合物与庞大的手性双齿NHC-羧酸盐配体有效地合成和充分表征，包括固态结构。这些空前的铑（III）配合物在温和条件下在吡啶定向的芳烃邻位C-H硼酸酯化反应中显示出很高的选择性。