(1S,11S,13R)-7-hydroxy-11-(2-hydroxyethyl)-10,17-dioxatricyclo[11.3.1.03,8]heptadeca-3(8),4,6,15-tetraen-9-one | 1350979-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (1S,11S,13R)-7-hydroxy-11-(2-hydroxyethyl)-10,17-dioxatricyclo[11.3.1.03,8]heptadeca-3(8),4,6,15-tetraen-9-one
• CAS: 1350979-03-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: BXFRPISMFDRVDC-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,11S,13R)-7-hydroxy-11-(2-hydroxyethyl)-10,17-dioxatricyclo[11.3.1.03,8]heptadeca-3(8),4,6,15-tetraen-9-one 在 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [(1S,11R,13R)-9-oxo-11-(2-oxoethyl)-10,17-dioxatricyclo[11.3.1.03,8]heptadeca-3(8),4,6,15-tetraen-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Apicularen A及其类似物的全合成，生物学评价

  摘要：

  描述了（-）-Apicularen A（1），具有高度细胞抑制作用的12元大环内酯及其类似物的总合成。收敛和独特的方法不仅提供了1，同时也开启了机会的synthesizeC10-C11功能类似物1。全合成的关键步骤包括通过Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）偶联组装碘代烯烃12和醛13，通过Pd（II）催化的1,3-手性转移进行2,6-反式-双取代二氢吡喃的立体定向构建反应和山口宏内酯化。（17 E，20 Z，22 Z通过高效的Cu（I）介导的偶联来安装侧链中的）-庚二烯基亚胺基部分以完成合成。C11-外延的类似物，C11脱氧C10-α羟基，和C10-C11脱水apicularen甲3 - 5还制备。描述了（-）-Apicularen A和三种类似物对三种不同癌细胞系的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo2019762
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-trifloxy-6-(benzyloxy)benzoate 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氯化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 nickel dichloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,11S,13R)-7-hydroxy-11-(2-hydroxyethyl)-10,17-dioxatricyclo[11.3.1.03,8]heptadeca-3(8),4,6,15-tetraen-9-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Apicularen A及其类似物的全合成，生物学评价

  摘要：

  描述了（-）-Apicularen A（1），具有高度细胞抑制作用的12元大环内酯及其类似物的总合成。收敛和独特的方法不仅提供了1，同时也开启了机会的synthesizeC10-C11功能类似物1。全合成的关键步骤包括通过Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）偶联组装碘代烯烃12和醛13，通过Pd（II）催化的1,3-手性转移进行2,6-反式-双取代二氢吡喃的立体定向构建反应和山口宏内酯化。（17 E，20 Z，22 Z通过高效的Cu（I）介导的偶联来安装侧链中的）-庚二烯基亚胺基部分以完成合成。C11-外延的类似物，C11脱氧C10-α羟基，和C10-C11脱水apicularen甲3 - 5还制备。描述了（-）-Apicularen A和三种类似物对三种不同癌细胞系的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo2019762

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of (−)-Apicularen A and Its Analogues
  作者：Sanjay S. Palimkar、Jun’ichi Uenishi、Hiromi Ii

  DOI：10.1021/jo2019762

  日期：2012.1.6

  The total synthesis of (−)-apicularen A (1), a highly cytostatic 12-membered macrolide, and its analogues is described. The convergent and distinct approach not only provides 1, but also opens the opportunity to synthesizeC10–C11 functional analogues of 1. The key steps of the total synthesis include assembling of iodoalkene 12 and aldehyde 13by Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) coupling, stereospecific construction

  描述了（-）-Apicularen A（1），具有高度细胞抑制作用的12元大环内酯及其类似物的总合成。收敛和独特的方法不仅提供了1，同时也开启了机会的synthesizeC10-C11功能类似物1。全合成的关键步骤包括通过Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）偶联组装碘代烯烃12和醛13，通过Pd（II）催化的1,3-手性转移进行2,6-反式-双取代二氢吡喃的立体定向构建反应和山口宏内酯化。（17 E，20 Z，22 Z通过高效的Cu（I）介导的偶联来安装侧链中的）-庚二烯基亚胺基部分以完成合成。C11-外延的类似物，C11脱氧C10-α羟基，和C10-C11脱水apicularen甲3 - 5还制备。描述了（-）-Apicularen A和三种类似物对三种不同癌细胞系的细胞抑制活性。