5-methyl-6,11-dihydrodibenzo[b,f]azocin-12(5H)-one | 1352449-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-methyl-6,11-dihydrodibenzo[b,f]azocin-12(5H)-one
• 英文别名: 5-methyl-5,6-dihydrodibenzo[b,f ]azocin-12(11H)-one；5-Methyl-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzazocin-12-one
• CAS: 1352449-09-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: AWADCIZTAYISDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-6,11-dihydrodibenzo[b,f]azocin-12(5H)-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到((4bR,9bS)-5-methyl-4b,10-dihydroindeno[1,2-b]indol-9b(5H)-yl)-ol
  参考文献：
  名称：

  还原活化下基态芳基卤化物的CC键形成反应

  摘要：

  在碱性条件下，芳基卤化物可以经历S RN 1反应，BHAS反应和苯炔形成。适当的复杂底物提供了研究固有选择性的机会。S RN 1反应通常在光活化条件下受到青睐，但本文报道了在基态和无过渡金属条件下的成功应用。在苯中，二酮哌嗪11去质子化而得的烯醇盐12充当电子供体，并有助于引发反应，但在DMSO中，则不是必需的。将结果与最近在类似基材上进行的光化学研究进行比较和对比。一个特别的区别是在相对温和的热条件下氢化物穿梭反应的普遍性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.083
• 作为产物：
  描述：

  邻碘氯苄 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 氨 、 乙腈 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 5-methyl-6,11-dihydrodibenzo[b,f]azocin-12(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  酮内酯阴离子分子内α-芳基化反应合成苯并稠合杂环

  摘要：

  据报道，六元，七元，八元和九元苯并稠合的杂环可以两步合成，产率高到极好。合成策略涉及通过与末端卤代芳烃连接的酮烯酸酯阴离子的光刺激S RN 1反应生成新的分子内α-芳基酮键。另一方面，当竞争性形成芳香酰胺阴离子时，分子内C Ar –C Ar偶联导致五元和六元苯并稠合杂环（9 H-咔唑和菲啶）的形成。

  DOI：

  10.1021/jo202012n