1-((2R,3R)-2,3-Dimethyl-oxiranyl)-cyclooctanol | 477883-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 1-((2R,3R)-2,3-Dimethyl-oxiranyl)-cyclooctanol
• 英文别名: 1-[(2R,3R)-2,3-dimethyloxiran-2-yl]cyclooctan-1-ol
• CAS: 477883-00-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: WZCYAUNSYSBWOC-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3R)-2,3-Dimethyl-oxiranyl)-cyclooctanol 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到(S)-2-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-2-methyl-cyclononanone
  参考文献：
  名称：

  Construction of functionalised medium rings by stereospecific expansions of 2,3-epoxy alcohols under mild conditions

  摘要：

  Ketones are converted with very high stereocontrol into functionalised medium rings incorporating a P-hydroxy ketone assembly via a ring-expansion mediated by tin(IV) chloride at low temperatures; either the threo or the erythro aldol products can be obtained. An asymmetric epoxidation permitted a subsequent highly enantiocontrolled semi-pinacol rearrangement. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01450-8
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 potassium fluoride 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-((2R,3R)-2,3-Dimethyl-oxiranyl)-cyclooctanol
  参考文献：
  名称：

  Construction of functionalised medium rings by stereospecific expansions of 2,3-epoxy alcohols under mild conditions

  摘要：

  Ketones are converted with very high stereocontrol into functionalised medium rings incorporating a P-hydroxy ketone assembly via a ring-expansion mediated by tin(IV) chloride at low temperatures; either the threo or the erythro aldol products can be obtained. An asymmetric epoxidation permitted a subsequent highly enantiocontrolled semi-pinacol rearrangement. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01450-8