N-(3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoyloxy)succinimide | 81639-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoyloxy)succinimide
• CAS: 81639-21-6
• 化学式: C₃₆H₆₇NO₅
• 分子量: 593.932
• InChiKey: LYTBSWKFCXIRJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.14
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoyloxy)succinimide 、 6,6'-diamino-2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-6,6'-dideoxy-α,α-trehalose 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,6'-dideoxy-2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-6,6'-bis(3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoylamino)-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Lethal and adjuvant activities of cord factor (trehalose-6,6'-dimycolate) and synthetic analogs in mice.

  摘要：

  分枝杆菌糖脂，曲哈洛糖-6，6'-二甲氧基酸酯（TDM）及其类似物，6，6'-二-O-三碳酰基-α，α-曲哈洛糖[TD (L30)]，6，6'-双-O-(2-十四烷基十六烷酰基)-α、6，6'-双-O-(3-羟基-2-十四烷基十八烷酰基)-α，α-三卤糖[TD-(B30)]，6，6'-双-O-(2-二十二烷基-3-羟基二十六烷酰基)-α、6，6'-双-O-(2-二十二烷基-3-羟基二十六烷酰)-α，α-三卤糖[TD (BH48)]，6，6'-双-O-(3-十四烷酰氧基-十四烷酰)-α，α-三卤糖[TD (D28)]，6，6'-双脱氧-6，6'-双(霉菌酰氨基)-α，α-三卤糖[TDNM]和 6、合成了 6, 6'-dideoxy-6, 6'-bis (3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoylamino)-α, α-trehalose[TDN（BH32）]，并检测了它们的致死活性和佐剂活性。当小鼠静脉注射剂量为 150 μg 的 9% 水包油型乳剂时，TDM 和 TDNM 具有致死性，但在相同剂量下，其他类似物对小鼠无致死毒性。腹腔注射 TDM 及其合成类似物可增强小鼠腹腔巨噬细胞对肿瘤细胞的细胞溶解活性。TDM 和 TD (BH32) 还能激发 BALB/c 小鼠对仙台病毒感染的非特异性宿主抵抗力。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4544
• 作为产物：
  描述：

  α-Tetradecyl-β-hydroxy-stearinsaeure 生成 N-(3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoyloxy)succinimide
  参考文献：
  名称：

  Lethal and adjuvant activities of cord factor (trehalose-6,6'-dimycolate) and synthetic analogs in mice.

  摘要：

  分枝杆菌糖脂，曲哈洛糖-6，6'-二甲氧基酸酯（TDM）及其类似物，6，6'-二-O-三碳酰基-α，α-曲哈洛糖[TD (L30)]，6，6'-双-O-(2-十四烷基十六烷酰基)-α、6，6'-双-O-(3-羟基-2-十四烷基十八烷酰基)-α，α-三卤糖[TD-(B30)]，6，6'-双-O-(2-二十二烷基-3-羟基二十六烷酰基)-α、6，6'-双-O-(2-二十二烷基-3-羟基二十六烷酰)-α，α-三卤糖[TD (BH48)]，6，6'-双-O-(3-十四烷酰氧基-十四烷酰)-α，α-三卤糖[TD (D28)]，6，6'-双脱氧-6，6'-双(霉菌酰氨基)-α，α-三卤糖[TDNM]和 6、合成了 6, 6'-dideoxy-6, 6'-bis (3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoylamino)-α, α-trehalose[TDN（BH32）]，并检测了它们的致死活性和佐剂活性。当小鼠静脉注射剂量为 150 μg 的 9% 水包油型乳剂时，TDM 和 TDNM 具有致死性，但在相同剂量下，其他类似物对小鼠无致死毒性。腹腔注射 TDM 及其合成类似物可增强小鼠腹腔巨噬细胞对肿瘤细胞的细胞溶解活性。TDM 和 TD (BH32) 还能激发 BALB/c 小鼠对仙台病毒感染的非特异性宿主抵抗力。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4544

文献信息

• Synthesis and immunoadjuvant activity of acylamino analogs of N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine.
  作者：Hiroyuki OKUMURA、Kei-ichi KAMISANGO、Ikuo SAKI、Yoshiro TANIO、Ichiro AZUMA、Makoto KISO、Akira HASEGAWA、Yuichi YAMAMURA

  DOI：10.1271/bbb1961.46.507

  日期：——

  A variety of long-chain fatty acylamino analogs of N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP), such as N-(acyl)muramoyl-dipeptides (1) and N-acetyl-6-(acylamino)-6-deoxymuramoyl-dipeptides (2), were synthesized to examine their immunological activities. All the N-(acyl)muramoyl-L-alanyl-D-isoglutamines (1) were active as adjuvant on the induction of delayed-type hypersensitivity to azobenzenearsonate-N-acetyl-L-tyrosine in guinea pigs. N-(3-Hydroxy-2-tetradecyloctadecanoylamino)muramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine (1d) and N-acetyl-6-deoxy-6-(3-hydroxy-2-docosylhexacosanoylamino)murarnoyl-L-alanyl-, -L-valyl-, and -L-seryl-D-isoglutamines (2) showed antitumor activity by suppressing tumor (Meth-A fibrosarcoma) growth in syngeneic BALB/c mice.

  研究人员合成了多种 N-乙酰基缪拉莫伊-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（MDP）的长链脂肪酰氨基类似物，如 N-（酰基）缪拉莫伊二肽（1）和 N-乙酰基-6-（酰氨基）-6-脱氧缪拉莫伊二肽（2），以考察它们的免疫活性。所有 N-（酰基）喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酸（1）作为佐剂对诱导豚鼠对偶氮苯胂酸-N-乙酰-L-酪氨酸的迟发型超敏反应均有活性。N-(3-羟基-2-十四烷基十八碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（1d）和 N-乙酰基-6-脱氧-6-(3-羟基-2-二十二烷基六碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-L-缬氨酰-和 N-乙酰基-6-脱氧-6-(3-羟基-2-二十二烷基六碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（1d）对豚鼠迟发型超敏反应的诱导具有活性、-L-缬氨酰-和-L-丝氨酰-D-异谷氨酰胺（2）通过抑制合成 BALB/c 小鼠体内肿瘤（Meth-A 纤维肉瘤）的生长而显示出抗肿瘤活性。