1-benzyl-2-methyl-3-(p-tolyl)-1H-indole | 1620230-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2-methyl-3-(p-tolyl)-1H-indole
• CAS: 1620230-66-1
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: PFDXNQVFRQBBCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.4±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydroxy-3-(p-tolyl)indolin-2-one 、 甲基溴化镁 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-benzyl-2-methyl-3-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  从靛红容易地区域特异性合成2,3-二取代的吲哚。

  摘要：

  已经开发了从靛红容易地区域特异性合成2，3-二取代的吲哚的方法。将格氏试剂亲核地添加到市售的靛红中，然后用硼烷还原，以中等至良好的产率提供了结构上不同的2，3-二取代的吲哚阵列。本文所述的方法代表了一种新颖且非常简单的方法，用于合成各种2，3-二取代的吲哚，这是制药工业和药物化学中极为重要的结构基序。

  DOI：

  10.1039/c4cc04555f

文献信息

• On the Barton Copper‐Catalyzed C3‐Arylation of Indoles using Triarylbismuth bis(trifluoroacetate) Reagents
  作者：Ahmed Fnaiche、Bianca Bueno、Claire L. McMullin、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/cplu.202200465

  日期：——

  The C3-arylation of C2-substituted indoles using Barton's protocol is investigated. The reaction is performed using triarylbismuth bis(trifluoroacetates) and is catalyzed by copper bis(trifluoroacetate). The reaction operates under mild conditions, shows excellent substrate scope, and demonstrates good function group tolerance. Electron neutral or poor aryl groups substituted at any position are efficiently

  使用 Barton 方案研究了 C2 取代吲哚的 C3 芳基化。该反应使用三芳基铋双(三氟乙酸)进行并由双(三氟乙酸)铜催化。该反应在温和的条件下进行，显示出优异的底物范围，并表现出良好的官能团耐受性。任何位置取代的电子中性或不良芳基均能有效转移。计算研究指出了一种涉及羧酸盐辅助的 C−H 激活步骤的机制。