4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-β-L-arabinopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate | 1356479-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-β-L-arabinopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-5-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl] 2,2,2-trifluoro-N-phenylethanimidate
• CAS: 1356479-02-1
• 化学式: C₂₇H₂₅F₃N₄O₄
• 分子量: 526.515
• InChiKey: YDJQADLNROMADC-CXSMSNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-β-L-arabinopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,4-dithio-erythritol 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ammonium 4-amino-4-deoxy-β-L-arabinopyranosyl-(1->8)-[3-(3-mercaptopropylthio)propyl D-glycero-α-D-talo-oct-2-ulopyranoside]onate
  参考文献：
  名称：

  包含对应于伯克霍尔德菌和变形杆菌脂多糖内核的 4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯糖表位的新糖缀合物的合成

  摘要：

  摘要 含有 3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo) 和 d-glycero-d-talo-oct-2-ulosonic acid (Ko) 8 位被 4-氨基取代的二糖。已制备 4-脱氧-β-1-阿拉伯吡喃糖基 (Ara4N) 残基。将 N-苯基三氟乙酰亚胺酸酯-4-叠氮基-4-脱氧-1-阿拉伯糖基糖基供体偶联到 Kdo 和 Ko 的乙酰基保护的烯丙基糖苷上，分别以 74% 和 90% 的产率提供了二糖产物的异头混合物，通过色谱法将其分离。中间体 Ara4N-(1→8)-Kdo 二糖受体的进一步延伸，利用与 Kdo 溴化物供体在 Helferich 条件下的区域选择性糖基化，提供支链三糖 α-Kdo-(2→4)[β-l- Ara4N-(1→8)]-α-Kdo 衍生物。受保护的二糖和三糖烯丙基糖苷的脱保护是通过 TiCl4 促进的苄醚裂解来完成的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101171
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-L-arabinopyranose 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以34%的产率得到4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-β-L-arabinopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  包含对应于伯克霍尔德菌和变形杆菌脂多糖内核的 4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯糖表位的新糖缀合物的合成

  摘要：

  摘要 含有 3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo) 和 d-glycero-d-talo-oct-2-ulosonic acid (Ko) 8 位被 4-氨基取代的二糖。已制备 4-脱氧-β-1-阿拉伯吡喃糖基 (Ara4N) 残基。将 N-苯基三氟乙酰亚胺酸酯-4-叠氮基-4-脱氧-1-阿拉伯糖基糖基供体偶联到 Kdo 和 Ko 的乙酰基保护的烯丙基糖苷上，分别以 74% 和 90% 的产率提供了二糖产物的异头混合物，通过色谱法将其分离。中间体 Ara4N-(1→8)-Kdo 二糖受体的进一步延伸，利用与 Kdo 溴化物供体在 Helferich 条件下的区域选择性糖基化，提供支链三糖 α-Kdo-(2→4)[β-l- Ara4N-(1→8)]-α-Kdo 衍生物。受保护的二糖和三糖烯丙基糖苷的脱保护是通过 TiCl4 促进的苄醚裂解来完成的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101171

文献信息

• Synthesis of Neoglycoconjugates Containing 4-Amino-4-deoxy-L-arabinose Epitopes Corresponding to the Inner Core of Burkholderia and Proteus Lipopolysaccharides
  作者：Markus Blaukopf、Bernhard Müller、Andreas Hofinger、Paul Kosma

  DOI：10.1002/ejoc.201101171

  日期：2012.1

  spacer glycosides, which were efficiently coupled to maleimide-activated bovine serum albumin. The neoglycoconjugates serve as immunoreagents with specificity for inner core epitopes of Burkholderia and Proteus lipopolysaccharides.

  摘要 含有 3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo) 和 d-glycero-d-talo-oct-2-ulosonic acid (Ko) 8 位被 4-氨基取代的二糖。已制备 4-脱氧-β-1-阿拉伯吡喃糖基 (Ara4N) 残基。将 N-苯基三氟乙酰亚胺酸酯-4-叠氮基-4-脱氧-1-阿拉伯糖基糖基供体偶联到 Kdo 和 Ko 的乙酰基保护的烯丙基糖苷上，分别以 74% 和 90% 的产率提供了二糖产物的异头混合物，通过色谱法将其分离。中间体 Ara4N-(1→8)-Kdo 二糖受体的进一步延伸，利用与 Kdo 溴化物供体在 Helferich 条件下的区域选择性糖基化，提供支链三糖 α-Kdo-(2→4)[β-l- Ara4N-(1→8)]-α-Kdo 衍生物。受保护的二糖和三糖烯丙基糖苷的脱保护是通过 TiCl4 促进的苄醚裂解来完成的，