(2,6-Dimethyl-phenyl)-butin-(2)-yl-ether | 21078-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2,6-Dimethyl-phenyl)-butin-(2)-yl-ether
• 英文别名: 2-But-2-ynoxy-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 21078-05-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: MWLUBUJFXWZQQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-Dimethyl-phenyl)-butin-(2)-yl-ether 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 cis-Crotyl-2,6-dimethyl-phenyl-ether
  参考文献：
  名称：

  关于芳烃CLAISEN重排的立体化学

  摘要：

  讨论了可能的过渡态构象（椅子（S），船形（W）和扭曲形（T），分别是十字形（K）形式）及其在烯丙基芳基醚的热邻位-CLAISEN重排中的确定方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520141
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl propargyl ether 、 碘甲烷 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 (2,6-Dimethyl-phenyl)-butin-(2)-yl-ether
  参考文献：
  名称：

  关于芳烃CLAISEN重排的立体化学

  摘要：

  讨论了可能的过渡态构象（椅子（S），船形（W）和扭曲形（T），分别是十字形（K）形式）及其在烯丙基芳基醚的热邻位-CLAISEN重排中的确定方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520141

文献信息

• Sigmatropische Umlagerungen von Aryl-propargyläthern; Synthese von 1, 5-Dimethyl-6-methylen-tricyclo[3, 2, 1, 0^2,7]-oct-3-en-8-on-Derivaten. Vorläufige Mitteilung
  作者：J. Zsindely、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19680510703

  日期：1968.10.31

  2, 6-Dimethylphenyl propargyl ether (10) and its derivatives 12–15 rearrange thermally to 1, 5-dimethyl-6-methylene-tricyclo [3.2.1.02,7]oct-3-en-8-one (9) and related compounds 16–19. The ethers undergo first an aromatic [3, 3]-sigmatropic rearrangement to ortho-allenyldienones 11, which then undergo ring closure to the tricyclic products by an electrocyclic reaction.

  2，2，6-二甲基苯基炔丙基醚（10）及其衍生物12-15热重排为1，5-二甲基-6-亚甲基三环[3.2.1.0 2.7 ] oct-3-en-8-one（9）及相关化合物16-19。醚首先经历芳族[3，3]-σ重排为邻-烯基二烯酮11，然后通过电环反应使三环产物闭环。
• Frater et al., Helvetica Chimica Acta, 1969, vol. 52, p. 335
  作者：Frater et al.

  DOI：——

  日期：——