ethyl 3-bromo-4-oxo-4-(thiophen-2-yl)butanoate | 65358-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-bromo-4-oxo-4-(thiophen-2-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl 3-bromo-4-oxo-4-thiophen-2-ylbutanoate
• CAS: 65358-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃S
• 分子量: 291.166
• InChiKey: BWUMFYMDPLXBNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-4-oxo-4-(thiophen-2-yl)butanoate 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIRAI K.; SUGIMOTO H., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1977, 25, NO 9, 2292-2299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4-噻吩-2-基-丁酸乙酯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以6.48 g的产率得到ethyl 3-bromo-4-oxo-4-(thiophen-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  鉴定了一种新型GPR81选择性激动剂，可在不引起皮肤潮红的情况下抑制小鼠的脂肪分解。

  摘要：

  与GPR109a具有高度同源性的GPR81最近被鉴定为乳酸受体。与GPR109a相似，乳酸对GPR81的激活抑制了脂解作用，表明GPR81可能是治疗血脂异常的潜在药物靶标。此外，GPR81仅在脂肪细胞中表达，而GPR109a在各种组织和细胞（包括被认为引起潮红的朗格汉斯细胞）中表达的事实表明，靶向GPR81可能导致抗血脂异常药物的产生，风险降低这种副作用。然而，GPR81的药理作用仍不清楚，主要是因为缺乏适用于体内研究的强效和选择性替代GPR81激动剂。在目前的研究中，我们表明，乳酸诱导的白色脂肪组织（WAT）外植体中脂解的抑制取决于GPR81的存在。我们还进行了高通量筛选（HTS），并确定了四个新型化学簇作为GPR81激动剂。氨基噻唑衍生物的化学优化导致发现了具有增强效价的先导化合物。该化合物抑制分化的3T3-L1脂肪细胞中的脂肪分解。最后，腹膜内给予该化合物可抑制小鼠的脂解，且剂量不会引起皮肤潮红。这是对50nM

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2014.01.029

文献信息

• A series of thiazole derivatives bearing thiazolidin-4-one as non-competitive ADAMTS-5 (aggrecanase-2) inhibitors
  作者：Masakazu Atobe、Naomi Maekawara、Noriko Ishiguro、Shinya Sogame、Yoshihito Suenaga、Masashi Kawanishi、Hiroko Suzuki、Norimasa Jinno、Eiichi Tanaka、Shiro Miyoshi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.121

  日期：2013.4

  A series of thiazole bearing thiazolidin-4-one was discovered via high-throughput screening as non-competitive inhibitors of ADAMTS-5. Compound 31 appeared to give the best ADAMTS-5 inhibition and good selectivity over other metalloproteases. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.