(10E,12E,9S)-Methyl 9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoate | 157085-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (10E,12E,9S)-Methyl 9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoate
• 英文别名: β-dimorphecolic acid methyl ester；methyl dimorphecolate；9-Hydroxy-octadeca-10t,12t-diensaeure-methylester；D-Dimorphecolinsaeure-methylester；Dimorphecolic acid methyl；methyl (9S,10E,12E)-9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoate
• CAS: 157085-57-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: WRXGTVUDZZBNPN-NJYISIIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10E,12E,9S)-Methyl 9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到9(S)-HODE
  参考文献：
  名称：

  利用立体选择性还原π-烯丙基三羰基铁内酯配合物中的侧链羰基合成β-二吗啡酸

  摘要：

  利用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物3来控制天然产物的所有立体化学特征的形成，可以实现β-二吗啡酸的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39950001751
• 作为产物：
  描述：

  (9S,10Z,12Z)-9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoic acid 生成 (10E,12E,9S)-Methyl 9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  BELOSLUDTSEV, YU. YU.;KYUN, G.;FLEJSHXAKER, M.;VIZNER, R.;RATMAN, D.;SHEV+, BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 1224-1231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ley, Steven V.; Meek, Graham, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 8, p. 1125 - 1133
  作者：Ley, Steven V.、Meek, Graham

  DOI：——

  日期：——
• Optical rotatory dispersion and absolute configuration of some long-chain hydroxy acids
  作者：Thomas H. Applewhite、Ronald G. Binder、William Gaffield

  DOI：10.1021/jo01279a071

  日期：1967.4
• Synthesis of the 9-oxo-diene derivative of methyl dimorphecolate by an efficient Oppenauer oxidation procedure
  作者：P. Tassignon、T. de Rijk、D. de Wit、L. de Buyck

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90109-0

  日期：1994.10

  Oxidation of methyl dimorphecolate (1) to methyl 9-oxo-10,12-E,E-octadecadienoate (2) has been studied, using Oppenauer conditions. Acetone and cyclohexanone have been used as oxidizing ketones. Combination of cyclohexanone with inert solvents has been performed to minimize the side reactions: degradation of the aluminum alkoxide catalyst and transesterification of the desired product (2). The optimal procedure is reported on 25 g scale using cyclohexanone (1.5 eq) and aluminum t-butoxide (0.2 eq) in hexane at 50 degrees C (30 min).