isopropyl 4-(2-allyl-5-nitrophenyl)-3-[2-diazo-2-[(methyloxy)carbonyl]acetyl]-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate | 313696-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 4-(2-allyl-5-nitrophenyl)-3-[2-diazo-2-[(methyloxy)carbonyl]acetyl]-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate
• CAS: 313696-26-3
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅O₈
• 分子量: 485.453
• InChiKey: IFXPDJZDLULZHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  181.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 isopropyl 4-(2-allyl-5-nitrophenyl)-3-[2-diazo-2-[(methyloxy)carbonyl]acetyl]-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-tert-butyl 5-isopropyl 4-(2-allyl-5-nitrophenyl)-6-methyl-3-[2-diazo-2-[(methyloxy)carbonyl]-acetyl]-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-pyrimidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Conformationally Rigid Mimic of the Dihydropyrimidine Calcium Channel Modulator SQ 32,926

  摘要：

  基于 Biginelli 型环缩合反应，通过七步反应顺序制备模拟二氢吡啶型钙通道调节剂的假定受体结合构象的刚性构象多杂环 (3)。

  DOI：

  10.3390/50300227
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 4-(2-bromo-5-nitrophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 2,4,6-Trimethyl-benzoldiazonium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 isopropyl 4-(2-allyl-5-nitrophenyl)-3-[2-diazo-2-[(methyloxy)carbonyl]acetyl]-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Conformationally Rigid Mimic of the Dihydropyrimidine Calcium Channel Modulator SQ 32,926

  摘要：

  基于 Biginelli 型环缩合反应，通过七步反应顺序制备模拟二氢吡啶型钙通道调节剂的假定受体结合构象的刚性构象多杂环 (3)。

  DOI：

  10.3390/50300227