methyl 5-fluoro-2H-isoindole-1-carboxylate | 1354648-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-fluoro-2H-isoindole-1-carboxylate
• CAS: 1354648-97-7
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• 分子量: 193.177
• InChiKey: LMBZGTOUXHTQRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-fluoro-2H-isoindole-1-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 L-proline 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 9-fluoro-2-methylisoindolo[2,1-a]quinoxalin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  撤回：铜催化合成取代异吲哚并[2,1-a]喹喔啉和异吲哚并[2,1-a]喹喔啉-6(5H)-酮

  摘要：

  已经开发出一种操作简单且有效的级联策略，通过取代 2H-异吲哚-1-甲醛和取代 2-卤代苯胺之间的一步铜催化 C-N 偶联反应获得取代的异吲哚 [2,1-a] 喹喔啉。描述了另一种简单的方法来制备取代的异吲哚并 [2,1-a] 喹喔啉-6(5H)-酮，其中包括将取代的 2H-异吲哚-1-羧酸转化为酰氯，然后与取代的 2-碘苯胺和铜催化的 C-N 偶联反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300466
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 2-溴-5-氟苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到methyl 5-fluoro-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的级联反应用于高效合成2 H-异吲哚-1-羧酸烷基酯

  摘要：

  铜催化的级联反应，包括2-卤代苯甲醛和α-氨基酸酯之间的缩合/α-芳基化反应，为有效合成2 H-异吲哚-1-羧酸烷基酯提供了直接的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100451