(R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-(N,N-dimethylsulfamoyl)quinolin-2-yl)methyl)thio)propanoic acid | 1057692-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-(N,N-dimethylsulfamoyl)quinolin-2-yl)methyl)thio)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-[[8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(dimethylsulfamoyl)quinolin-2-yl]methylsulfanyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1057692-36-0
• 化学式: C₄₆H₄₇N₃O₇S₂Si
• 分子量: 846.113
• InChiKey: BDTJRRLFTLFGPY-FAIXQHPJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-(N,N-dimethylsulfamoyl)quinolin-2-yl)methyl)thio)propanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Fmoc-Cys(Sox)-OH
  参考文献：
  名称：

  以识别域为重点的化学传感器：蛋白质激酶活性的多功能且高效的报告基因

  摘要：

  在激酶的催化下，丝氨酸/苏氨酸和酪氨酸磷酸化是细胞内调节的重要机制。因此，轻松监测激酶活性的分析在学术和制药环境中都至关重要。我们之前开发了基于 sulfonamido-oxine (Sox) 的荧光肽，遵循 β 转聚焦 (BTF) 设计，用于在体外和细胞裂解物中连续测定激酶活性。含 Sox 的肽磷酸化后，发色团与 Mg (2+) 结合并发生螯合增强荧光 (CHEF)。尽管该设计已成功应用于多种激酶传感器的开发，但一个内在限制是只能使用磷酸化残基的 C 端或 N 端残基来推导出对目标激酶的特异性。为了解决这个限制，一个新的，开发的识别域聚焦 (RDF) 策略也依赖于 CHEF。在这种方法中，通过使用基于 Sox 的衍生物对半胱氨酸残基进行烷基化以提供称为 C-Sox 的氨基酸，消除了对受限 β-转角基序的要求。RDF 设计允许包含扩展的结合决定簇，以最大限度地提高同源激酶的识别率，现在允许构建用于各种代表性

  DOI：

  10.1021/ja8046188
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-半胱氨酸 在 四(三苯基膦)钯 、 三异丙基硅烷 、 苯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-(N,N-dimethylsulfamoyl)quinolin-2-yl)methyl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成蛋白质磷酸酶的荧光活性探针。

  摘要：

  蛋白质磷酸酶与蛋白质激酶协同作用，以调节和维持磷酸化蛋白质组。然而，直接监测磷酸酶的酶活性的化学工具目录已经落后于它们的激酶对应物。在本章中，我们提供了用于重新利用磷酸化敏感的磺酰氨基-氧肟荧光团（称为Sox）的方案，以提供磷酸酶的直接活性探针。使用经过验证的活性探针，可以使用重组酶进行抑制剂筛选，并且可以在未分级分离的细胞裂解物中研究磷酸酶在细胞信号传导中的作用。

  DOI：

  10.1016/bs.mie.2019.02.002

文献信息

• Monitoring Protein Kinases in Cellular Media with Highly Selective Chimeric Reporters
  作者：Elvedin Luković、Elizabeth Vogel Taylor、Barbara Imperiali

  DOI：10.1002/anie.200902374

  日期：2009.9.1

  Combining a recombinant docking domain (see picture, blue ribbon) with a chemical sensing module (green hexagons) yields a highly selective ERK sensor. This probe exclusively monitors ERK1/2 activity in unfractionated cell lysates without any off‐target kinase inhibitors. Good selectivity and biophysical parameters allow high‐throughput analysis of ERK1/2 activity without time‐consuming enzyme purification

  两全其美：将重组对接域（见图片，蓝丝带）与化学传感模块（绿色六边形）相结合，可产生高度选择性的 ERK 传感器。该探针专门监测未分级细胞裂解物中的 ERK1/2 活性，无需任何脱靶激酶抑制剂。良好的选择性和生物物理参数允许对 ERK1/2 活性进行高通量分析，而无需耗时的酶纯化。