Fmoc-Cys(Sox)-OH | 1007833-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Cys(Sox)-OH
• 英文别名: (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((5-(N,N-dimethylsulfamoyl)-8-hydroxyquinolin-2-yl)methyl)thio)propanoic acid；(2R)-3-[[5-(dimethylsulfamoyl)-8-hydroxyquinolin-2-yl]methylsulfanyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1007833-59-1
• 化学式: C₃₀H₂₉N₃O₇S₂
• 分子量: 607.708
• InChiKey: QUNQAIWAEGEERX-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-(N,N-dimethylsulfamoyl)quinolin-2-yl)methyl)thio)propanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Fmoc-Cys(Sox)-OH
  参考文献：
  名称：

  以识别域为重点的化学传感器：蛋白质激酶活性的多功能且高效的报告基因

  摘要：

  在激酶的催化下，丝氨酸/苏氨酸和酪氨酸磷酸化是细胞内调节的重要机制。因此，轻松监测激酶活性的分析在学术和制药环境中都至关重要。我们之前开发了基于 sulfonamido-oxine (Sox) 的荧光肽，遵循 β 转聚焦 (BTF) 设计，用于在体外和细胞裂解物中连续测定激酶活性。含 Sox 的肽磷酸化后，发色团与 Mg (2+) 结合并发生螯合增强荧光 (CHEF)。尽管该设计已成功应用于多种激酶传感器的开发，但一个内在限制是只能使用磷酸化残基的 C 端或 N 端残基来推导出对目标激酶的特异性。为了解决这个限制，一个新的，开发的识别域聚焦 (RDF) 策略也依赖于 CHEF。在这种方法中，通过使用基于 Sox 的衍生物对半胱氨酸残基进行烷基化以提供称为 C-Sox 的氨基酸，消除了对受限 β-转角基序的要求。RDF 设计允许包含扩展的结合决定簇，以最大限度地提高同源激酶的识别率，现在允许构建用于各种代表性

  DOI：

  10.1021/ja8046188

文献信息

• Sox-based kinase sensor
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US07964729B2

  公开（公告）日：2011-06-21

  Peptidyl sensors comprise a metal-binding peptide and one or two kinase recognition sequences with a hydroxyamino acid that can be phosphorylated in the presence of a kinase.

  Peptidyl传感器包括一个金属结合肽和一个或两个携带有氢氧基氨基酸的激酶识别序列，当存在激酶时可以被磷酸化。
• SOX-BASED KINASE SENSOR
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：EP2059510B1

  公开（公告）日：2016-11-09
• US7964729B2
  申请人：——

  公开号：US7964729B2

  公开（公告）日：2011-06-21
• US8586570B2
  申请人：——

  公开号：US8586570B2

  公开（公告）日：2013-11-19
• Recognition-Domain Focused Chemosensors: Versatile and Efficient Reporters of Protein Kinase Activity
  作者：Elvedin Luković、Juan A. González-Vera、Barbara Imperiali

  DOI：10.1021/ja8046188

  日期：2008.9.24

  Sox-containing peptide, the chromophore binds Mg (2+) and undergoes chelation-enhanced fluorescence (CHEF). Although the design was applied successfully to the development of several kinase sensors, an intrinsic limitation was that only residues C- or N-terminal to the phosphorylated residue could be used to derive specificity for the target kinase. To address this limitation, a new, recognition-domain

  在激酶的催化下，丝氨酸/苏氨酸和酪氨酸磷酸化是细胞内调节的重要机制。因此，轻松监测激酶活性的分析在学术和制药环境中都至关重要。我们之前开发了基于 sulfonamido-oxine (Sox) 的荧光肽，遵循 β 转聚焦 (BTF) 设计，用于在体外和细胞裂解物中连续测定激酶活性。含 Sox 的肽磷酸化后，发色团与 Mg (2+) 结合并发生螯合增强荧光 (CHEF)。尽管该设计已成功应用于多种激酶传感器的开发，但一个内在限制是只能使用磷酸化残基的 C 端或 N 端残基来推导出对目标激酶的特异性。为了解决这个限制，一个新的，开发的识别域聚焦 (RDF) 策略也依赖于 CHEF。在这种方法中，通过使用基于 Sox 的衍生物对半胱氨酸残基进行烷基化以提供称为 C-Sox 的氨基酸，消除了对受限 β-转角基序的要求。RDF 设计允许包含扩展的结合决定簇，以最大限度地提高同源激酶的识别率，现在允许构建用于各种代表性