[(2R,4Z,7Z)-1-oxodeca-4,7-dien-2-yl] (5Z,8R,9E)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-iododeca-5,9-dienoate | 1252798-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R,4Z,7Z)-1-oxodeca-4,7-dien-2-yl] (5Z,8R,9E)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-iododeca-5,9-dienoate
• CAS: 1252798-59-6
• 化学式: C₃₆H₄₇IO₄Si
• 分子量: 698.757
• InChiKey: ZDLSDQDNWROGLO-LFTOHJRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4Z,7Z)-1-oxodeca-4,7-dien-2-yl] (5Z,8R,9E)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-iododeca-5,9-dienoate 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.31 g的产率得到(9R,12S,13R)-9-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-12-hydroxy-13-[(2Z,5Z)-octa-2,5-dien-1-yl]oxacyclotrideca-6,10-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  保护基团定向立体选择性分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应：一种简洁高效的 Amphidinolactone A 全合成

  摘要：

  在 13 个线性步骤中描述了 amphidinactone A 的收敛全合成，这是一种来自培养的鞭毛藻 Amphidinium sp. 的细胞毒性大环内酯。合成序列中的关键步骤涉及分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应，用于通过从单个手性环氧化物衍生的两个片段的结合来构建 13 元内酯环。NHK 反应的立体化学结果已得到计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000565
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3Z,6Z)-1-(hydroxymethyl)-3,6-nonadien-1-yl (5Z,8R,9E)-8-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-10-iododeca-5,9-dienoate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到[(2R,4Z,7Z)-1-oxodeca-4,7-dien-2-yl] (5Z,8R,9E)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-iododeca-5,9-dienoate
  参考文献：
  名称：

  保护基团定向立体选择性分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应：一种简洁高效的 Amphidinolactone A 全合成

  摘要：

  在 13 个线性步骤中描述了 amphidinactone A 的收敛全合成，这是一种来自培养的鞭毛藻 Amphidinium sp. 的细胞毒性大环内酯。合成序列中的关键步骤涉及分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应，用于通过从单个手性环氧化物衍生的两个片段的结合来构建 13 元内酯环。NHK 反应的立体化学结果已得到计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000565