5-{(4-(7-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine}-3,3'-bis(2-ethylhexyl)silylene-2,2'-bithiophene | 1361033-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-{(4-(7-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine}-3,3'-bis(2-ethylhexyl)silylene-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 4-[7,7-Bis(2-ethylhexyl)-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-7-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine；4-[7,7-bis(2-ethylhexyl)-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-7-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
• CAS: 1361033-95-5
• 化学式: C₄₃H₅₅N₃S₅Si
• 分子量: 802.345
• InChiKey: OXJXGOHWZDOCAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.43
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{(4-(7-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine}-3,3'-bis(2-ethylhexyl)silylene-2,2'-bithiophene 、 三甲基氯化锡 在 lithium diisopropylamide 作用下， 生成 4-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-6-(trimethylstannyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophen-2-yl)-7-(5'-hexyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶并噻二唑的窄带隙发色团

  摘要：

  含有吡啶并 [2,1,3] 噻二唑 (PT) 单元的 π 共轭材料最近在溶液处理的分子本体异质结 (BHJ) 有机光伏器件中实现了 6.7% 的创纪录功率转换效率。认识到这类新分子系统的重要性，并为了建立更具体的路径来预测所需固态特性的改进，我们着手系统地改变分子框架并评估结构-性能关系。因此，提供了 13 种结构相关的 D(1)-PT-D(2)-PT-D(1) 化合物的合成和性质，其中 D 表示与 PT 相比相对富电子的芳香链段。使用吸收光谱、循环伏安法、热重分析、差示扫描量热法和溶解度分析。对封端 D(1) 单元的更改允许对溶液中和本体中的电子能级进行精细控制。D(2) 上不同烷基链的取代产生可控的熔化和结晶温度以及定制的溶解度。对核心供体 D(2) 的改变导致所有研究性质的容易识别的变化。最后，研究了 PT 杂环中吡啶 N 原子的区域化学。通过所呈现的分子系列中的细微结构修改来定制结

  DOI：

  10.1021/ja209331y
• 作为产物：
  描述：

  5-trimethylstannyl-3,3'-bis(2-ethylhexyl)silylene-2,2'-bithiophene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.64h， 生成 5-{(4-(7-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine}-3,3'-bis(2-ethylhexyl)silylene-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Narrow-Band-Gap Conjugated Chromophores with Extended Molecular Lengths

  摘要：

  The influence of extending the molecular length of donor acceptor chromophores on properties relevant to organic optoelectronic devices has been studied by using two new narrow-band-gap systems. Most significantly, we find that the higher molecular weight systems exhibit higher thermal stabilities (beyond 200 degrees C) when introduced into field effect transistor devices. It is also possible to fabricate bulk heterojunction solar cells using PC61BM with power conversion efficiencies >6%. These high values are not heavily influenced by the blend composition and are achieved without the influence of solvent additives or postdeposition thermal annealing.

  DOI：

  10.1021/ja310483w

文献信息

• Pyridalthiadiazole-Based Narrow Band Gap Chromophores
  作者：Zachary B. Henson、Gregory C. Welch、Thomas van der Poll、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja209331y

  日期：2012.2.29

  levels both in solution and in the bulk. Substitution of different alkyl chains on D(2) gives rise to controllable melting and crystallization temperatures and tailored solubility. Alterations to the core donor D(2) lead to readily identifiable changes in all properties studied. Finally, the regiochemistry of the pyridal N-atom in the PT heterocycle was investigated. The tailoring of structures via subtle

  含有吡啶并 [2,1,3] 噻二唑 (PT) 单元的 π 共轭材料最近在溶液处理的分子本体异质结 (BHJ) 有机光伏器件中实现了 6.7% 的创纪录功率转换效率。认识到这类新分子系统的重要性，并为了建立更具体的路径来预测所需固态特性的改进，我们着手系统地改变分子框架并评估结构-性能关系。因此，提供了 13 种结构相关的 D(1)-PT-D(2)-PT-D(1) 化合物的合成和性质，其中 D 表示与 PT 相比相对富电子的芳香链段。使用吸收光谱、循环伏安法、热重分析、差示扫描量热法和溶解度分析。对封端 D(1) 单元的更改允许对溶液中和本体中的电子能级进行精细控制。D(2) 上不同烷基链的取代产生可控的熔化和结晶温度以及定制的溶解度。对核心供体 D(2) 的改变导致所有研究性质的容易识别的变化。最后，研究了 PT 杂环中吡啶 N 原子的区域化学。通过所呈现的分子系列中的细微结构修改来定制结
• Narrow-Band-Gap Conjugated Chromophores with Extended Molecular Lengths
  作者：Xiaofeng Liu、Yanming Sun、Louis A. Perez、Wen Wen、Michael F. Toney、Alan J. Heeger、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja310483w

  日期：2012.12.26

  The influence of extending the molecular length of donor acceptor chromophores on properties relevant to organic optoelectronic devices has been studied by using two new narrow-band-gap systems. Most significantly, we find that the higher molecular weight systems exhibit higher thermal stabilities (beyond 200 degrees C) when introduced into field effect transistor devices. It is also possible to fabricate bulk heterojunction solar cells using PC61BM with power conversion efficiencies >6%. These high values are not heavily influenced by the blend composition and are achieved without the influence of solvent additives or postdeposition thermal annealing.