(5S,11R,14R)-1-(2,8-dimethyl-14-(m-tolyl)-6,12-dihydro-5,11-ethanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-14-yl)ethanone | 1356854-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (5S,11R,14R)-1-(2,8-dimethyl-14-(m-tolyl)-6,12-dihydro-5,11-ethanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-14-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(17R)-5,13-dimethyl-17-(3-methylphenyl)-1,9-diazatetracyclo[7.7.2.02,7.010,15]octadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaen-17-yl]ethanone
• CAS: 1356854-14-2
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O
• 分子量: 396.532
• InChiKey: FUVXRGGPVXLUON-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TROGER碱 、 1-diazo-1-(m-tolyl)propan-2-one 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 rac-(5S,11R,14R)-1-(2,8-dimethyl-14-(m-tolyl)-6,12-dihydro-5,11-ethanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-14-yl)ethanone 、 (5S,11R,14R)-1-(2,8-dimethyl-14-(m-tolyl)-6,12-dihydro-5,11-ethanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-14-yl)ethanone 、 1-(2,8-dimethyl-14-(m-tolyl)-6,12-dihydro-5,11-ethanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-14-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of ethano-Tröger bases using CuTC-catalyzed diazo decomposition reactions

  摘要：

  使用铜催化剂分解重氮化合物，可以制备出非光学活性的以乙烷为桥的Tröger碱。对于芳香重氮酮前体，已经获得了优异的非对映选择性和对映选择性控制水平（非对映选择性比率和光学纯度分别高达12:1和95%）。

  DOI：

  10.1039/c1ob06751f

文献信息

• Asymmetric synthesis of ethano-Tröger bases using CuTC-catalyzed diazo decomposition reactions
  作者：Ankit Sharma、Céline Besnard、Laure Guénée、Jérôme Lacour

  DOI：10.1039/c1ob06751f

  日期：——

  Nonracemic ethano-bridged Tröger bases are prepared using CuTC-catalyzed decompositions of diazo compounds. Excellent levels of diastereo- and enantio-control (dr and ee up to 12 : 1 and 95% respectively) are now obtained with aryl diazoketone precursors.

  使用铜催化剂分解重氮化合物，可以制备出非光学活性的以乙烷为桥的Tröger碱。对于芳香重氮酮前体，已经获得了优异的非对映选择性和对映选择性控制水平（非对映选择性比率和光学纯度分别高达12:1和95%）。