3-[3-(dimethylamino)propyl]-4-(2-pyridyl)-4-(trichloromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one | 625835-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-[3-(dimethylamino)propyl]-4-(2-pyridyl)-4-(trichloromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• CAS: 625835-55-4
• 化学式: C₁₉H₂₁Cl₃N₄O
• 分子量: 427.761
• InChiKey: YEXAUBIOCFOYCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  48.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(dimethylamino)propyl]-4-(2-pyridyl)-4-(trichloromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到3-(3-Dimethylamino-propyl)-4-pyridin-2-yl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一类新型的钠/钙交换剂抑制剂：3,4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮衍生物的设计，合成和构效关系。

  摘要：

  设计，合成，和构效关系的3,4-dihydro-2（1H）-quinazolinone衍生物作为钠/钙（Na（+）/ Ca（2+））交换剂的抑制剂进行了讨论。这些研究基于在我们的图书馆中鉴定出的先导化合物9a，涉及三个区域的系统修饰，并揭示了（1）3,4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮在3位对活性至关重要，（2）非取代的苯环最适合高活性，并且（3）引入4-取代的哌啶部分增强了活性，特别是4-苄基哌啶-1-基显示出很强的活性。抑制活性。基于这些SAR研究，发现了一种结构新颖且高效的Na（+）/ Ca（2+）交换剂12g（SM-15811）抑制剂。特别是，SM-15811直接抑制Na（+）依赖的Ca（2+）流入，通过具有高效力的心肌细胞中的Na（+）/ Ca（2+）交换剂。该活性比先导化合物9a和SM-15811对心肌缺血再灌注损伤具有保护作用的效力强了将近两个数量级。这些Na（+）/ Ca（2+

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.019
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基苯甲酰)吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-[3-(dimethylamino)propyl]-4-(2-pyridyl)-4-(trichloromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型有效的Na + / Ca2 +交换抑制剂的发现：3,4-dihydro-2（1H）-quinazolinone衍生物的设计，合成和构效关系。

  摘要：

  设计，合成和构效关系的3,4-dihydro-2（1H）-喹唑啉酮衍生物具有Na（+）/ Ca（2+）交换器的抑制活性。这些基于铅化合物1a的研究导致发现了一种结构新颖且高效的Na（+）/ Ca（2+）交换子4f（SM-15811）抑制剂，该抑制剂直接抑制Na（+）依赖性Ca （2+）通过Na（+）/ Ca（2+）交换剂流入具有高效力的心肌细胞。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00744-3