(2S,7R,9R,10S)-2-(o-bromophenyl)-3-crotyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-2H-1,3-benzoxazine | 350508-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,7R,9R,10S)-2-(o-bromophenyl)-3-crotyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-2H-1,3-benzoxazine
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-2-(2-bromophenyl)-3-[(E)-but-2-enyl]-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
• CAS: 350508-46-2
• 化学式: C₂₁H₃₀BrNO
• 分子量: 392.379
• InChiKey: QEFHICJQOOYAHL-KAGKLXKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7R,9R,10S)-2-(o-bromophenyl)-3-crotyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-2H-1,3-benzoxazine 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到(1R,2S,5R)-5-Methyl-2-[1-methyl-1-((1R,8S,11S)-11-methyl-9-aza-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-trien-9-yl)-ethyl]-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-8-氨基薄荷醇衍生的全氢苯并恶嗪中的非对映选择性串联6-exoCarbolithiation分子内开环。对映体纯 4-取代四氢异喹啉和 2-氮杂苯降冰片烷的新合成

  摘要：

  通过手性 2-(o-溴苯基)-取代的全氢-1,3-苯并恶嗪中的溴-锂交换制备的芳基锂参与分子内 6-exo 碳锂化反应，未活化的双键连接到杂环的氮取代基上。当反应时间延长或不使用 TMEDA 时，环化锂中间体与 N,O-缩醛系统发生分子内反应，生成 2-氮杂苯并降冰片烷衍生物。该反应具有高度立体选择性，构成对映纯 4-取代四氢异喹啉或 7-取代 2-氮杂苯并降冰片烷的高产合成。

  DOI：

  10.1021/ja002864q
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,7R,9R,10S)-2-(o-bromophenyl)-3-crotyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-2H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  (-)-8-氨基薄荷醇衍生的全氢苯并恶嗪中的非对映选择性串联6-exoCarbolithiation分子内开环。对映体纯 4-取代四氢异喹啉和 2-氮杂苯降冰片烷的新合成

  摘要：

  通过手性 2-(o-溴苯基)-取代的全氢-1,3-苯并恶嗪中的溴-锂交换制备的芳基锂参与分子内 6-exo 碳锂化反应，未活化的双键连接到杂环的氮取代基上。当反应时间延长或不使用 TMEDA 时，环化锂中间体与 N,O-缩醛系统发生分子内反应，生成 2-氮杂苯并降冰片烷衍生物。该反应具有高度立体选择性，构成对映纯 4-取代四氢异喹啉或 7-取代 2-氮杂苯并降冰片烷的高产合成。

  DOI：

  10.1021/ja002864q