1-bromo-1,1-difluoro-4-phenylbut-3-yn-2-one | 1355046-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1,1-difluoro-4-phenylbut-3-yn-2-one
• CAS: 1355046-42-2
• 化学式: C₁₀H₅BrF₂O
• 分子量: 259.05
• InChiKey: YSSDJJVIKNNEIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1,1-difluoro-4-phenylbut-3-yn-2-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以3.6 g的产率得到1-bromo-1,1-difluoro-4-phenyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的对映选择性酯交换反应动力学拆分氟化炔丙醇

  摘要：

  为了获得光学活性的氟化炔丙醇，已经进行了脂肪酶催化的动力学拆分。在脂肪酶催化的1,1,1-三氟-4-苯基-3-丁炔-2-醇的酯酶催化酯交换反应中研究了脂肪酶类型，有机溶剂，反应温度和酰基供体的影响。各种对映体纯的氟化炔丙基醇已在良好对映体过量（> 84％）已经成功地制备通过与丁酸乙烯酯的Novozym 435催化的酯交换在60℃下在Ñ正己烷。在某些情况下，对映体纯度极佳（> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.041
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 苯乙炔 在 叔丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-bromo-1,1-difluoro-4-phenylbut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的对映选择性酯交换反应动力学拆分氟化炔丙醇

  摘要：

  为了获得光学活性的氟化炔丙醇，已经进行了脂肪酶催化的动力学拆分。在脂肪酶催化的1,1,1-三氟-4-苯基-3-丁炔-2-醇的酯酶催化酯交换反应中研究了脂肪酶类型，有机溶剂，反应温度和酰基供体的影响。各种对映体纯的氟化炔丙基醇已在良好对映体过量（> 84％）已经成功地制备通过与丁酸乙烯酯的Novozym 435催化的酯交换在60℃下在Ñ正己烷。在某些情况下，对映体纯度极佳（> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.041
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 1-bromo-1,1-difluoro-4-phenylbut-3-yn-2-one 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-吡唑甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  gem-Difluoro-Masked o-Quinone Methides Generated by Photocatalytic Radical (3+3) Annulation and Their (4+1) Cycloaddition with Sulfur Ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03612

文献信息

• Solvent- and Transition Metal Catalyst-Dependent Regioselectivity in the [3+2] Cyclocondensation of Trifluoromethyl<i>-</i>α,β<i>-</i>ynones with Hydrazines: Switchable Access to 3- and 5-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Min-Tsang Hsieh、Sheng-Chu Kuo、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1002/adsc.201400853

  日期：2015.3.9

  The regioselectivity of the [3+2] cyclocondensation of trifluoromethyl‐α,β‐ynones with hydrazines can be readily tuned to preferentially afford either 3‐ or 5‐trifluoromethylpyrazoles through variation of the reaction conditions. Under catalysis with copper(II) acetate (2.0 mol%), cyclocondensation proceeded smoothly to yield 3‐trifluoromethylpyrazoles with high regioselectivity. In contrast, when

  三氟甲基组成的[3 + 2]环化缩合反应中区域选择性- α，β - ynones与肼类可以容易地调谐到优先得到或者3-或通过反应条件的变化5- trifluoromethylpyrazoles。在乙酸铜（II）（2.0 mol％）的催化下，环缩反应顺利进行，得到具有高区域选择性的3-三氟甲基吡唑。相反，当反应在无催化剂的条件下在二甲基亚砜中进行时，主要观察到了5-三氟甲基吡唑的形成。
• Kinetic resolution of fluorinated propargyl alcohols by lipase-catalyzed enantioselective transesterification
  作者：Sung-Jin Ko、Jung Yun Lim、Nan Young Jeon、Keehoon Won、Deok-Chan Ha、Bum Tae Kim、Hyuk Lee

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.041

  日期：2009.6

  In order to obtain optically active fluorinated propargyl alcohols, a lipase-catalyzed kinetic resolution has been carried out. The effect of lipase types, organic solvents, reaction temperature, and acyl donors was examined in the lipase-catalyzed transesterification of 1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-butyn-2-ol. Various enantiomerically pure fluorinated propargyl alcohols have been successfully prepared

  为了获得光学活性的氟化炔丙醇，已经进行了脂肪酶催化的动力学拆分。在脂肪酶催化的1,1,1-三氟-4-苯基-3-丁炔-2-醇的酯酶催化酯交换反应中研究了脂肪酶类型，有机溶剂，反应温度和酰基供体的影响。各种对映体纯的氟化炔丙基醇已在良好对映体过量（> 84％）已经成功地制备通过与丁酸乙烯酯的Novozym 435催化的酯交换在60℃下在Ñ正己烷。在某些情况下，对映体纯度极佳（> 99％ee）。
• <i>gem</i>-Difluoro-Masked <i>o</i>-Quinone Methides Generated by Photocatalytic Radical (3+3) Annulation and Their (4+1) Cycloaddition with Sulfur Ylides
  作者：Sen Li、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03612

  日期：2023.12.8