(3R,4S,7R,11S)-4-[tert-butyl (dimethyl)silyl]oxy-11-ethyl-3,7-dimethyl-1-aza-5-cyclotetradecen-2-one | 1354711-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S,7R,11S)-4-[tert-butyl (dimethyl)silyl]oxy-11-ethyl-3,7-dimethyl-1-aza-5-cyclotetradecen-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5E,7R,11S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-ethyl-3,7-dimethyl-1-azacyclotetradec-5-en-2-one
• CAS: 1354711-81-1
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₂Si
• 分子量: 395.701
• InChiKey: HFMUEBHGQSHHPJ-FPTCMKILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,7R,11S)-4-[tert-butyl (dimethyl)silyl]oxy-11-ethyl-3,7-dimethyl-1-aza-5-cyclotetradecen-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(3R,4S,7R,11S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-ethyl-3,7-dimethyl-azacyclotetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过aza-Claisen重排可 立体声控制对功能化内酰胺的访问†

  摘要：

  开发了一种新型的和立体控制的方法来制备功能化的大内酰胺。该过程涉及立体选择性烯醇醚形成，接着是氮杂环膨胀经由氮杂Claisen重排。因此，我们描述了通过将E / Z-烯醇醚添加到中等大小的内酰胺中而制备的氮杂-克莱森重排诱导的氮杂环的环扩展的系统研究，以及立体化学结果。此外，该策略被成功地应用到fluvirucinine A的总合成1和3-外延-fluvirucinine阿1。该方法为分子内酰胺-醛醇缩合反应提供了一种有吸引力的替代方法，可用于修饰β-烷氧基-α-取代的基序。

  DOI：

  10.1039/c1ob06733h
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3R,7S)-2-((E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl)-7-ethyl-3-methylazecanyl]-1-propanone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到(3R,4S,7R,11S)-4-[tert-butyl (dimethyl)silyl]oxy-11-ethyl-3,7-dimethyl-1-aza-5-cyclotetradecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过aza-Claisen重排可 立体声控制对功能化内酰胺的访问†

  摘要：

  开发了一种新型的和立体控制的方法来制备功能化的大内酰胺。该过程涉及立体选择性烯醇醚形成，接着是氮杂环膨胀经由氮杂Claisen重排。因此，我们描述了通过将E / Z-烯醇醚添加到中等大小的内酰胺中而制备的氮杂-克莱森重排诱导的氮杂环的环扩展的系统研究，以及立体化学结果。此外，该策略被成功地应用到fluvirucinine A的总合成1和3-外延-fluvirucinine阿1。该方法为分子内酰胺-醛醇缩合反应提供了一种有吸引力的替代方法，可用于修饰β-烷氧基-α-取代的基序。

  DOI：

  10.1039/c1ob06733h

文献信息

• A stereo-controlled access to functionalized macrolactams via an aza-Claisen rearrangement
  作者：Young-Ger Suh、Yong-Sil Lee、Seok-Ho Kim、Jae-Kyung Jung、Hwayoung Yun、Jaebong Jang、Nam-Jung Kim、Jong-Wha Jung

  DOI：10.1039/c1ob06733h

  日期：——

  A novel and stereo-controlled method for the preparation of functionalized macrolactams was developed. The process involves stereoselective enol ether formation, followed by an azacyclic ring expansionvia an aza-Claisen rearrangement. Herewith, we describe a systematic investigation of an aza-Claisen rearrangement-induced ring expansion of azacycles prepared by appending E/Z-enol ethers to the medium-sized

  开发了一种新型的和立体控制的方法来制备功能化的大内酰胺。该过程涉及立体选择性烯醇醚形成，接着是氮杂环膨胀经由氮杂Claisen重排。因此，我们描述了通过将E / Z-烯醇醚添加到中等大小的内酰胺中而制备的氮杂-克莱森重排诱导的氮杂环的环扩展的系统研究，以及立体化学结果。此外，该策略被成功地应用到fluvirucinine A的总合成1和3-外延-fluvirucinine阿1。该方法为分子内酰胺-醛醇缩合反应提供了一种有吸引力的替代方法，可用于修饰β-烷氧基-α-取代的基序。