(2-chloro[2-(14)C]pyrimidin-5-yl-1-ium)boronic acid trifluoroacetate | 1356577-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2-chloro[2-(14)C]pyrimidin-5-yl-1-ium)boronic acid trifluoroacetate
• 英文别名: (2-chloro(214C)pyrimidin-5-yl)boronic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1356577-84-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₄H₄BClN₂O₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: GZNJVODGXOCXSE-JXFNBCCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.56
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro[2-(14)C]pyrimidin-5-yl-1-ium)boronic acid trifluoroacetate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到2,5-dichloro[2-(14)C]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of [2-14C]2,5-dichloropyrimidine

  摘要：

  [2-14C]2,5-二氯嘧啶是一种有用的试剂，可用于标记生物活性化合物，用于肝细胞转运研究、蛋白质共价结合和代谢分析。本文描述了一种通过硼酸中间体从容易获得的[14C]尿素合成[2-14C]2,5-二氯嘧啶的新颖五步法。共获得4.34mCi的[2-14C]2,5-二氯嘧啶，比活度为226.0μCi/mg（33.7mCi/mmol）。放射化学纯度为95.8％，基于20mCi的[ 14 C]尿素原料，总放射化学产率为22％。版权所有 © 2011 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1940
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-chloro[2-(14)C]pyrimidine 、 三氟乙酸 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 以44 mg的产率得到(2-chloro[2-(14)C]pyrimidin-5-yl-1-ium)boronic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of [2-14C]2,5-dichloropyrimidine

  摘要：

  [2-14C]2,5-二氯嘧啶是一种有用的试剂，可用于标记生物活性化合物，用于肝细胞转运研究、蛋白质共价结合和代谢分析。本文描述了一种通过硼酸中间体从容易获得的[14C]尿素合成[2-14C]2,5-二氯嘧啶的新颖五步法。共获得4.34mCi的[2-14C]2,5-二氯嘧啶，比活度为226.0μCi/mg（33.7mCi/mmol）。放射化学纯度为95.8％，基于20mCi的[ 14 C]尿素原料，总放射化学产率为22％。版权所有 © 2011 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1940

文献信息

• A novel synthesis of [2-14C]2,5-dichloropyrimidine
  作者：Scott B. Tran、Brad D. Maxwell、Hong Wu、Samuel J. Bonacorsi

  DOI：10.1002/jlcr.1940

  日期：2011.11

  [2-14 C]2,5-dichloropyrimidine is a useful reagent for labeling biologically active compounds for use in hepatocyte transport studies, protein covalent binding, and metabolic profiling. This paper describes a novel five-step synthesis of [2-14 C]2,5-dichloropyrimidine from readily available [14C]urea by way of a boronic acid intermediate. A total of 4.34 mCi of [2-14 C]2,5-dichloropyrimidine was obtained with a specific activity of 226.0 μCi/mg (33.7 mCi/mmol). The radiochemical purity was 95.8%, and the overall radiochemical yield was 22% based on 20 mCi of [14C]urea starting material. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  [2-14C]2,5-二氯嘧啶是一种有用的试剂，可用于标记生物活性化合物，用于肝细胞转运研究、蛋白质共价结合和代谢分析。本文描述了一种通过硼酸中间体从容易获得的[14C]尿素合成[2-14C]2,5-二氯嘧啶的新颖五步法。共获得4.34mCi的[2-14C]2,5-二氯嘧啶，比活度为226.0μCi/mg（33.7mCi/mmol）。放射化学纯度为95.8％，基于20mCi的[ 14 C]尿素原料，总放射化学产率为22％。版权所有 © 2011 约翰·威利父子有限公司