4,4-二乙基联苯 | 13049-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4-二乙基联苯
• 中文别名: 4,4'-二乙联苯
• 英文名称: 4,4'-diethylbiphenyl
• 英文别名: 4,4’-diethylbiphenyl；4,4'-diethyl-1,1'-biphenyl；4,4'-Diaethyl-biphenyl；1-ethyl-4-(4-ethylphenyl)benzene
• CAS: 13049-40-6
• 化学式: C₁₆H₁₈
• mdl: MFCD06797093
• 分子量: 210.319
• InChiKey: UMSGIWAAMHRVQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  315 °C
• 密度：
  0.998 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P264,P280,P301+P330+P331,P312
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H361,H372,H410
• 储存条件：
  室温

SDS

4,4'-二乙联苯 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,4'-Diethylbiphenyl
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害
慢性水生毒性 第4级
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述
可能对水生生物造成长期有害影响
防范说明
[预防] 避免释放到环境中。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,4'-二乙联苯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 13049-40-6
分子式： C16H18

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
4,4'-二乙联苯 修改号码：2

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
82°C
沸点/沸程 315 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料
4,4'-二乙联苯 修改号码：2

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
4,4'-二乙联苯 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

溶解性于热水甲醇中：非常微弱的浑浊

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二乙基联苯 在 吡啶 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 氧气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到4,4'-二乙酰联苯
  参考文献：
  名称：

  芳烃的选择性电化学氧化及单/多羰基化合物的制备

  摘要：

  在温和条件下开发了选择性电化学氧化。凭借这种电化学氧化，可以从不同的芳烃以中等至优异的产率和选择性制备各种单羰基和多羰基化合物。生成的羰基化合物可以在一锅反应中进一步转化为α-酮酰胺、高烯丙醇和肟。特别是，在单锅连续电解中制备了一系列 α-酮酰胺。机理研究表明，2,2,2-trifluoroethan-1-ol (TFE) 可以与催化剂物种相互作用并生成相应的氢键配合物，以提高电化学氧化性能。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1061-x
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯基溴化镁 在 cobalt(II) loaded boron containing porous polymers 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4,4-二乙基联苯
  参考文献：
  名称：

  具有可调结构和催化性能的阴离子多孔聚合物†

  摘要：

  已经通过典型的过渡金属催化的偶联反应容易地制备了具有分级多孔结构的一系列含硼的共轭微孔聚合物。通过调整构件的结构，可以调整网络中微孔和中孔的分布以及比表面积。所得基于路易斯酸的中性多孔聚合物选择性捕获氟离子的独特能力可将其高效转化为稳定的阴离子多孔聚合物。固态样品中的氟离子与硼原子结合的特征首次为固态11B MAS NMR光谱学清楚地揭示了仅通过路易斯酸碱加合物的形成，这种从中性网络到带负电荷的网络的有效转换。通过简单的离子交换过程，各种重金属阳离子很容易被加载到阴离子多孔聚合物的网络中。此外，负载钴（II）的多孔聚合物显示出促进不同芳基格氏试剂的化学计量均偶联反应，并且对均偶联产物具有不同的尺寸选择性，这在很大程度上取决于它们的多孔结构。这种成功的装载策略可用于设计和合成对某些有机转化具有所需催化性能的新型沸石状多孔聚合物，以及其他功能性材料。

  DOI：

  10.1039/c6ta04917f

文献信息

• One-by-one hydrogenation, cross-coupling reaction, and Knoevenagel condensations catalyzed by PdCl2 and the downstream palladium residue
  作者：Hu Wang、Li Li、Xing-Feng Bai、Wen-Hui Deng、Zhan-Jiang Zheng、Ke-Fang Yang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c3gc40991k

  日期：——

  A novel catalyst-economic strategy with a recovered palladium catalyst was successfully applied for multi-task and maximum reuse in different types of one-by-one downstream reactions, from catalytic hydrogenation to Suzuki and Sonogashira-type cross-coupling reactions, Knoevenagel condensations, and trans-Knoevenagel-like condensations.

  一种新型催化剂经济策略，采用回收的钯催化剂，成功应用于多种一一对应的下游反应中，实现了从催化氢化到铃木型、Sonogashira型交叉偶联反应、Knoevenagel缩合反应以及类似trans-Knoevenagel缩合反应的多任务和最大化重复利用。
• HCl‐Catalyzed Aerobic Oxidation of Alkylarenes to Carbonyls
  作者：Kaikai Niu、Xiaodi Shi、Ling Ding、Yuxiu Liu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/cssc.202102326

  日期：2022.1.21

  Metal-free: A simple and practical chlorine radical-mediated aerobic oxidation of alkylarenes to carbonyls under metal-free conditions is developed. The process exhibits excellent functional group tolerance and a broad substrate scope without the requirement for external metal and oxidants.

  无金属：开发了一种简单实用的氯自由基介导的烷基芳烃在无金属条件下有氧氧化为羰基化合物。该工艺表现出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，无需外部金属和氧化剂。
• Water-soluble superbulky (η⁶-<i>p</i>-cymene) ruthenium(<scp>ii</scp>) amine: an active catalyst in the oxidative homocoupling of arylboronic acids and the hydration of organonitriles
  作者：Muthukumaran Nirmala、Mannem Adinarayana、Karupnaswamy Ramesh、Mannarsamy Maruthupandi、Moulali Vaddamanu、Gembali Raju、Ganesan Prabusankar

  DOI：10.1039/c8nj03715a

  日期：——

  groups. Besides, complex 2 was efficaciously employed as a catalyst in the hydration of organonitriles to amides. This reaction proceeds efficiently for a wide range of substrates in an environmentally benign medium and is an economically reasonable synthetic route to amides in good yields. In addition, 2 acts as an excellent catalyst in the oxidative homocoupling of arylboronic acids in water. A range

  以高收率合成了包含2,6-双（二苯基甲基）-4-甲基苯胺的不含膦的水溶性超级大宗胺-钌-芳烃配合物（2）。2是通过FT-IR，1 H NMR，和13个C NMR波谱，TGA和元素分析。通过单晶X射线衍射研究证实了2的结构。在钌中心2采用伪-octahedral几何由于η 6 - p -cymene环和笨重苯胺配体具有两个氯基团一起。此外，复杂2在有机腈水合成酰胺中有效地用作催化剂。在环境友好的介质中，该反应可对多种底物有效地进行，并且是在经济上合理的合成酰胺的路线，产率高。另外，2在水中芳基硼酸的氧化均偶联中起极好的催化剂的作用。在催化剂2的存在下，一定范围的芳基硼酸经历均偶联反应，以合理至良好的产率产生对称的联芳基。
• [Pd(Phbz)(X)(PPh₃)] palladacycles promote the base-free homocoupling of arylboronic acids in air at room temperature
  作者：Anant R. Kapdi、Gopal Dhangar、Jose Luis Serrano、Jose A. De Haro、Pedro Lozano、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c4ra09678a

  日期：——

  Homocoupling of arylboronic acids can be successfully achieved in commercial grade THF using [Pd(Phbz)(X)(PPh3)] palladacycles as catalysts (Phbz = N-phenylbenzaldimine; X = imidate or acetate). Symmetric biaryls were obtained in good yields working under mild conditions in an air atmosphere at room temperature. The reaction occurs without the addition of an exogenous base. The reaction conditions

  使用[Pd（Phbz）（X）（PPh 3）] Palladacycles作为催化剂（Phbz = N-苯基苯甲二胺； X =亚氨酸酯或乙酸酯），可以在商业级THF中成功实现芳基硼酸的均偶联。在温和条件下，室温下在大气条件下以高收率获得对称的联芳基。该反应在不添加外源碱的情况下发生。优化反应条件以提供优异收率的均相偶联产物。已经收集了金属转移步骤对于催化剂前活化很重要的证据。已通过竞争实验评估了芳基硼酸的电子性质对均偶联反应结果的影响。
• Homocoupling of Arylboronic Acids Catalyzed by a Simple Hydrophilic Palladium(II) Complex in Aqueous Media
  作者：Mengping Guo、Liang Qi、Meiyun Lv、Xiuling Zhou、Hui Liang、Sanbao Chen

  DOI：10.2174/1570178612666150115001813

  日期：2015.3.3

  Homocoupling of arylboronic acids has been successfully carried out by using the inexpensive hydrophilic palladium( II) complex PdCl2(NH2CH2COOH)2 as catalyst in i-PrOH/H2O (v/v=1:2) under aerobic atmosphere without elevated heating to give rise to symmetrical biaryls in moderate to good yields. The aqueous media, room temperature reaction and the low amounts of catalyst (0.5 mol%) show a practical and environmentally benign protocol. In addition, enhancement of yield was observed in the presence of 0.5 equiv. p-toluenesulfonyl chloride. Furthermore, the byproducts of this reaction were not observed while biaryl is the only product, which results in much more facile in the separation of the product symmetrical biaryls from arylboronic acids.

  使用廉价的亲水性钯（II）络合物PdCl2(NH2CH2COOH)2作为催化剂，在异丙醇/水（体积比1:2）的溶剂中，无需升高温度，在有氧条件下，成功实现了芳基硼酸的自偶联反应，得到了中等至良好产率的对称联苯。该反应采用水相介质、室温条件以及低量的催化剂（0.5 mol%），展现了一种实用且环境友好的方法。此外，在存在0.5当量的对甲苯磺酰氯时，产率得到了提升。更为重要的是，该反应仅生成联苯，无其他副产物，使得从芳基硼酸中分离出对称联苯产品变得极为简便。

表征谱图