4,4-二乙氧基-2-丁炔酸甲酯 | 93832-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4,4-二乙氧基-2-丁炔酸甲酯
• 英文名称: methyl 4,4-diethoxybut-2-ynoate
• CAS: 93832-26-9
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: HFYQTTLERDAXAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二乙氧基-2-丁炔酸甲酯 在 甲酸 、 (R)-BINOL-Ti 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (R)-(+)-5-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-hydroxypent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  烷基和乙烯基乙醛酸酯的催化不对称羰基-烯反应：在手性异碳环素类似物的受控合成中的应用

  摘要：

  描述了由联萘酚衍生的手性钛络合物催化的与炔基和乙烯基的乙醛酸酯（I，2）的不对称羰基-烯反应。与醛（1）的催化不对称烯反应可以应用于带有2-烯基侧链的异碳环素类似物的双不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01954-5
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4-二乙氧基-2-丁炔酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/79099

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Inhibition of bone loss by 4-aryloxy-5-hydroxy-2(5H)-furanones
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05336687A1

  公开（公告）日：1994-08-09

  This invention relates to 4-phenoxy (and 4-substituted phenoxy)5-hydroxy-2(5H)-furanones of the formula: ##STR1## where Z is ##STR2## where R is H, halogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, trifluoromethyl, or ##STR3## and X is H, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, --O--C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, or halogen; a process for their preparation, their use in the treatment of osteoporosis, and pharmaceutical compositions thereof.

  这项发明涉及以下结构的4-苯氧基（和4-取代苯氧基）5-羟基-2（5H）-呋喃酮：##STR1## 其中Z是##STR2## 其中R是H、卤素、C.sub.1-C.sub.8烷基、C.sub.3-C.sub.8环烷基、三氟甲基，或##STR3## 而X是H、C.sub.1-C.sub.8烷基、--O--C.sub.1-C.sub.8烷基，或卤素；一种制备它们的方法，它们在骨质疏松症治疗中的用途，以及它们的药物组成物。
• Studies toward the Synthesis of Oximidines I and II
  作者：Torsten Haack、Serdar Kurtkaya、James P. Snyder、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ol036007d

  日期：2003.12.1

  The synthesis of compound 1, a precursor for the synthesis of the oximidine II core structure 2, is described. An undesired C8-C9 isomerization occurred during the intramolecular Castro-Stephens reaction leading to macrocyle 3. The thermodynamic driving force for this unexpected isomerization was established by DFT and MP2 calculations. [reaction: see text]

  描述了化合物1的合成，该化合物是用于合成嘧啶II核心结构2的前体。分子内Castro-Stephens反应导致大环3发生了不希望的C8-C9异构化。通过DFT和MP2计算确定了这种意外的异构化的热力学驱动力。[反应：看文字]
• A convenient synthesis of hydroxyphthalides
  作者：John Freskos、Tadeusz Cynkowski、John S. Swenton

  DOI：10.1039/c39840000819

  日期：——

  The Diels–Alder reaction of in situ generated cyclohexa-1,3-dienes with methyl 4,4-diethoxybut-2-ynoate (1) followed by reverse Diels–Alder and hydrolysis affords substituted hydroxyphthalides in good yield.

  原位产生的环己-1,3-二烯与4,4-二乙氧基丁-2-酸甲酯的Diels-Alder反应（1），然后反向Diels-Alder水解，水解得到的羟基邻苯二酚收率高。
• Method of conjugating aminothiol containing molecules to vehicles
  申请人：D'Amico C. Derin

  公开号：US20060199812A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The present invention relates to a novel chemical process that provides novel vehicle derivatives that are exceptional 1,2- or 1,3-aminothiol specific reagents for conjugation to unprotected targeted compounds (e.g., polypeptides, peptides, or organic compounds) having or modified to have a 1,2- or 1,3 aminothiol group. The invention further relates to the methods of using novel water-soluble polymer derivatives and conjugates thereof.

  本发明涉及一种新型化学过程，提供了新型车载衍生物，这些衍生物是杰出的1,2-或1,3-氨基硫醇特异性试剂，可用于与未保护的靶向化合物（例如多肽，肽或有1,2-或1,3-氨基硫醇基团的有机化合物）结合。本发明还涉及使用新型水溶性聚合物衍生物及其共轭物的方法。
• Synergistic Palladium/Lewis Acid‐Catalyzed Regio‐ and Stereo‐divergent Bissilylation of Alkynoates: Scope, Mechanism, and Origin of Selectivity
  作者：Shuang Zhao、Linlin Ding、Yingman Sun、Minyan Wang、Dongbing Zhao

  DOI：10.1002/anie.202309169

  日期：2023.9.11

  A Pd-catalyzed divergent bissilylation of alkynoates using disilane reagent TMDQ (see TOC graphic) is presented. Reversed regio- and stereo-selectivity was obtained through addition of Lewis acids. MAD (methylaluminum bis(2,6-di-t-butyl-4-methylphenoxide) impacted electronically-favored migratory insertion through steric effect while the addition of BCF (tris(pentafluorophenyl)borane) allowed reductive

  介绍了使用乙硅烷试剂 TMDQ 进行的 Pd 催化的炔酸酯发散双硅烷基化反应（参见 TOC 图）。通过添加路易斯酸获得了反向区域选择性和立体选择性。MAD（甲基铝双（2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚））通过空间效应影响电子有利的迁移插入，而添加 BCF（三（五氟苯基）硼烷）允许还原消除作为速率决定步骤。